phenyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non2-ulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-thio-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non2-ulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-thio-glucopyranoside
• 英文别名: Phenyl-N-acetyl-alpha-neuraminyl-beta-2,3-D-galactopyranosyl-1,4-(1-thio-beta-D-glucopyranoside)；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₁₈S
• 分子量: 725.722
• InChiKey: OHPSCTUHVZFMMI-ZZEWBIBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-acetyloxy-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] acetate 在 magnesium chloride sodium hydroxide 、 HEPES buffer 、 Neisseria α(2,3)-sialyltransferase 、 sodium methylate 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non2-ulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-thio-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于碳水化合物合成的微生物糖基转移酶：来自奈瑟氏淋球菌的 α-2,3-唾液酸转移酶

  摘要：

  来自淋病奈瑟菌的 α-2,3-唾液酸转移酶在大肠杆菌中过度生产，以利用其底物特异性和合成效用。本研究合成了几种潜在的受体底物，包括单糖和寡糖、糖脂、糖肽及其硫酸盐衍生物。还制备了一些在 C-5 位进行修饰的 CMP-唾液酸衍生物作为供体底物进行评估。发现与其他唾液酸转移酶相比，该酶表现出更广泛的受体底物特异性，尽管供体特异性非常有限。已证明该酶在代表性唾液酸糖缀合物的制备性合成中的应用。在这项工作和其他人的工作的基础上，

  DOI：

  10.1021/ja011382r

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis and Enzymatic Analysis of 8-Modified Cytidine Monophosphate-Sialic Acid and Sialyl Lactose Derivatives
  作者：Thomas J. Morley、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja102644a

  日期：2010.7.14

  parameters were determined. These yielded insights into the roles of interactions occurring at that position during enzymatic sialyl transfer. A transferase from Campylobacter jejuni was identified as the most suitable for the enzymatic coupling and utilized to synthesize the 8''-modified sialyl lactose trisaccharides in multimilligram amounts.

  在真核聚糖上发现的唾液酸具有非常多样化的核心结构，在 C5、C7、C8 和 C9 处有一系列修饰。已发现这些碳水化合物在真核生物的细胞间相互作用中起关键作用，并且通常作为病毒和细菌的初始附着位点。因此，唾液酸结构的简单变化可能导致截然不同且通常相反的生物学效应。特别重要的是在 8 位的修改。这些包括由乙酰基转移酶进行的 O-乙酰化，特别是由聚唾液酸转移酶催化的聚唾液酸化。作为唾液酸转移酶和多唾液酸转移酶的结构和机制研究的一部分，需要获得含唾液酸的寡糖，该寡糖在唾液酸的 8 位被修饰以使该中心不亲核。游离的 8 修饰唾液酸类似物是使用简洁、不同的化学合成方法合成的，每个都使用细菌 CMP-唾液酸合成酶转化为其胞苷单磷酸 (CMP) 糖供体形式。研究了通过两种唾液酸转移酶中的每一种将每个修饰的供体转移到乳糖，并确定了动力学参数。这些产生了对酶唾液酸转移过程中在该位置发生的相互作用的作用的见解。