3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid | 855427-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure；3-Methyl-5-oxooxolane-3-carboxylicacid；3-methyl-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 855427-61-1
• 化学式: C₆H₈O₄
• mdl: MFCD19230051
• 分子量: 144.127
• InChiKey: XEDYMEFSLUXXCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 甲醇 作用下， 反应 1.0h， 以8 mg的产率得到3-甲基-5-氧代四氢呋喃-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用实用氧化剂对游离羧酸进行配体激活的单选择性 β-C(sp3)-H 酰氧基化

  摘要：

  开发使用廉价且实用的氧化剂的 CH 活化反应仍然是一个重大挑战。在我们最近公开游离脂肪酸的 β-内酯化之前，过氧化物在由弱配位天然官能团指导的 CH 活化反应中的使用还没有报道。在此，我们报告了由新型环戊烷基单-N-保护的 β-氨基酸 (MPAA) 配体实现的游离羧酸的 C(sp3)-H β-乙酰氧基化和 γ-、δ- 和 ε-内酯化反应。值得注意的是，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 被用作这些反应的唯一氧化剂。与其他 CH 活化方案相比，该反应具有几个关键优势：(1) 在存在两个 α-甲基基团的情况下观察到唯一的单选择性；(2) 含有α-氢的脂肪族羧酸与本协议兼容；

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01214
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium phosphate 、 cis-2-Acetylamino-1-cyclopentancarbonsaeure 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用实用氧化剂对游离羧酸进行配体激活的单选择性 β-C(sp3)-H 酰氧基化

  摘要：

  开发使用廉价且实用的氧化剂的 CH 活化反应仍然是一个重大挑战。在我们最近公开游离脂肪酸的 β-内酯化之前，过氧化物在由弱配位天然官能团指导的 CH 活化反应中的使用还没有报道。在此，我们报告了由新型环戊烷基单-N-保护的 β-氨基酸 (MPAA) 配体实现的游离羧酸的 C(sp3)-H β-乙酰氧基化和 γ-、δ- 和 ε-内酯化反应。值得注意的是，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 被用作这些反应的唯一氧化剂。与其他 CH 活化方案相比，该反应具有几个关键优势：(1) 在存在两个 α-甲基基团的情况下观察到唯一的单选择性；(2) 含有α-氢的脂肪族羧酸与本协议兼容；

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01214

文献信息

• Candy; Warren, Journal of the South African Chemical Institute, 1949, vol. 2, p. 135,139
  作者：Candy、Warren

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Enabled Monoselective β-C(sp³)–H Acyloxylation of Free Carboxylic Acids Using a Practical Oxidant
  作者：Zhe Zhuang、Alastair N. Herron、Zhoulong Fan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c01214

  日期：2020.4.8

  recent disclosure of the β-lactonization of free aliphatic acids, the use of peroxides in C-H activation reactions directed by weakly coordinating native functional groups was unreported. Herein we report C(sp3)-H β-acetoxylation and γ-, δ-, and ε-lactonization reactions of free carboxylic acids enabled by a novel cyclopentane-based mono-N-protected β-amino acid (MPAA) ligand. Notably, tert-butyl hydrogen

  开发使用廉价且实用的氧化剂的 CH 活化反应仍然是一个重大挑战。在我们最近公开游离脂肪酸的 β-内酯化之前，过氧化物在由弱配位天然官能团指导的 CH 活化反应中的使用还没有报道。在此，我们报告了由新型环戊烷基单-N-保护的 β-氨基酸 (MPAA) 配体实现的游离羧酸的 C(sp3)-H β-乙酰氧基化和 γ-、δ- 和 ε-内酯化反应。值得注意的是，叔丁基过氧化氢 (TBHP) 被用作这些反应的唯一氧化剂。与其他 CH 活化方案相比，该反应具有几个关键优势：(1) 在存在两个 α-甲基基团的情况下观察到唯一的单选择性；(2) 含有α-氢的脂肪族羧酸与本协议兼容；