6-(2-(dimethylamino)ethyl)-3-methylpyridazino[4,3-c]quinolin-5(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-(dimethylamino)ethyl)-3-methylpyridazino[4,3-c]quinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 6-[2-(Dimethylamino)ethyl]-3-methylpyridazino[4,3-c]quinolin-5-one；6-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-methylpyridazino[4,3-c]quinolin-5-one
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O
• 分子量: 282.345
• InChiKey: OSPFLUIYRSHROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dihydroxy-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin 在 sodium hydride 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 2-(3-methylpyridazino[4,3-c]quinolin-5-yloxy)-N,N-dimethylethanamine 、 6-(2-(dimethylamino)ethyl)-3-methylpyridazino[4,3-c]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉[3,4- b ]喹喔啉和哒嗪并[4,3- c ]喹啉衍生物：拓扑异构酶IIα的合成，抑制，G-四链体结合和细胞毒性

  摘要：

  与其他杂环系统融合的喹啉基序在抗癌药物开发领域中发挥着重要作用。设计，合成并合成了一系列被碱性侧链取代的四环喹啉代[3,4- b ]喹喔啉N -5或C -6和有限数量的三环哒嗪并[4,3- c ]喹啉N -6取代评估拓扑异构酶IIα（TopoIIα）的抑制活性，结合和稳定G-四链体结构的能力以及对两种人类癌细胞系（HeLa和MCF-7）的细胞毒性。几乎所有受试药物均具有TopoIIα抑制剂和G-四链体稳定剂的高活性。在所有研究的衍生物中，喹啉基[3,4- b分别取代的]喹喔啉11和23，N -5和C -6是最有前途的化合物。衍生物11对选定的G-四链体序列具有选择性结合，而衍生物23显示出最有趣的TopoIIα抑制活性（IC 50  = 5.14μM）；两者均显示出高细胞毒性活性（IC 50 HeLa分别为2.04μM和2.32μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.063