ethyl 1-benzoyl-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-5-vinylcyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-benzoyl-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-5-vinylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,3R,5R)-3-(benzenesulfonyl)-1-benzoyl-5-ethenyl-2-phenylcyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₈O₅S
• 分子量: 488.604
• InChiKey: SIMXCHRBJZFDNZ-NRCOOORZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-ene 、 ethyl 2-benzoyl-3-phenylacrylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl 1-benzoyl-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-5-vinylcyclopentanecarboxylate 、 ethyl 1-benzoyl-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-5-vinylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-enes 的碳负离子反应：合成乙烯基取代的四氢呋喃

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)-pent-2-enes 的碳负离子可以被认为是 γ-氯碳负离子的乙烯系。因为在这些情况下，SN2' 机制的分子内 1,3-取代导致乙烯基环丙烷是一个相对缓慢的过程，这些碳负离子可以被活性亲电试剂（如醛）有效捕获。随后产生的羟醛阴离子的分子内 SN2' 1,5-取代得到乙烯基取代的四氢呋喃。因此，已经详细阐述了一种合成 2,3-二取代-5-乙烯基四氢呋喃的有效方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900275

文献信息

• Reactions of Carbanions of 1-Chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-enes: Synthesis of Vinyl-Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Anna Wojtasiewicz、Bartosz Lewandowski、Marek Judka、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/ejoc.200900275

  日期：2009.8

  The carbanions of (E)- and (Z)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)-pent-2-enes can be considered as vinylogues of γ-chlorocarbanions. Because in these cases intramolecular 1,3-substitution by a SN2′ mechanism leading to vinylcyclopropanes is a relatively slow process these carbanions can be efficiently trapped by active electrophilic reagents such as aldehydes. Subsequent intramolecular SN2′ 1,5-substitution

  (E)- 和 (Z)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)-pent-2-enes 的碳负离子可以被认为是 γ-氯碳负离子的乙烯系。因为在这些情况下，SN2' 机制的分子内 1,3-取代导致乙烯基环丙烷是一个相对缓慢的过程，这些碳负离子可以被活性亲电试剂（如醛）有效捕获。随后产生的羟醛阴离子的分子内 SN2' 1,5-取代得到乙烯基取代的四氢呋喃。因此，已经详细阐述了一种合成 2,3-二取代-5-乙烯基四氢呋喃的有效方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)