(E)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-ene | 1187312-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-ene
• 英文别名: [(E)-5-chloropent-3-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1187312-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂S
• 分子量: 244.742
• InChiKey: RMJBHXTULKQQOD-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-ene 、 苯亚甲基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-benzoyl-3-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-5-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1-Chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-enes 的碳负离子反应：合成乙烯基取代的四氢呋喃

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)-pent-2-enes 的碳负离子可以被认为是 γ-氯碳负离子的乙烯系。因为在这些情况下，SN2' 机制的分子内 1,3-取代导致乙烯基环丙烷是一个相对缓慢的过程，这些碳负离子可以被活性亲电试剂（如醛）有效捕获。随后产生的羟醛阴离子的分子内 SN2' 1,5-取代得到乙烯基取代的四氢呋喃。因此，已经详细阐述了一种合成 2,3-二取代-5-乙烯基四氢呋喃的有效方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900275
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 苯甲砜 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 以90%的产率得到(E)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1-Chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-enes 的碳负离子反应：合成乙烯基取代的四氢呋喃

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)-pent-2-enes 的碳负离子可以被认为是 γ-氯碳负离子的乙烯系。因为在这些情况下，SN2' 机制的分子内 1,3-取代导致乙烯基环丙烷是一个相对缓慢的过程，这些碳负离子可以被活性亲电试剂（如醛）有效捕获。随后产生的羟醛阴离子的分子内 SN2' 1,5-取代得到乙烯基取代的四氢呋喃。因此，已经详细阐述了一种合成 2,3-二取代-5-乙烯基四氢呋喃的有效方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900275

文献信息

• Rational Design and Evaluation of Upgraded Grubbs/Hoveyda Olefin Metathesis Catalysts: Polyfunctional Benzylidene Ethers on the Test Bench
  作者：Michał Bieniek、Cezary Samojłowicz、Volodymyr Sashuk、Robert Bujok、Paweł Śledź、Noël Lugan、Guy Lavigne、Dieter Arlt、Karol Grela

  DOI：10.1021/om200463u

  日期：2011.8.8

  the aromatic ring, were synthesized: (H2IMes)(Cl)2Ru═C(H)[(C6H3X)OR] (NE2 (69% yield), R = CH(Me)(C(O)OMe), X = NO2; KE2 (57% yield), R = CH(Me)(C(O)OMe), X = C(O)Me; KK2 (56% yield), R = CH2C(O)Me, X = C(O)Me). All these complexes were used as catalyst precursors in standard metathesis reactions and compared with commercial catalysts such as Grubbs II (G2), Grubbs/Hoveyda II (H2), and Nitro catalyst

  该系列升级格鲁布斯/加入Hoveyda第二代催化剂（H的2 IMES）（CL）2 Ru═C（H）（C 6 H ^ 4 OR）（E2（71％产率），R = CH（Me）的（C（ O）OMe）; M2（58％产率），R = CH（C（O）OMe）2 ; Kme2（88％产率），R = CH 2 C（O）Me; Ket2（63％产率），R = CH 2 C（O）Et）; 通过Grubbs第二代催化剂（H 2 IMes）（Cl）2 Ru（CHPh）（PCy 3）（G2）与Grubbs第二代催化剂的反应制备C2（58％收率），R = C（Me）CN。邻位取代的醚H（Me）C═CHC在CuCl作为膦清除剂的情况下，在6 H 4 OR中存在。这些配合物的X射线结构表明，作为亚苄基醚的末端取代基安装的酯，酮或丙二酸酯基的末端氧与金属配位，形成八面体结构。相反，复合物C2的腈基保持不配位。合成了甚至更复杂的
• Reactions of Carbanions of 1-Chloro-5-(phenylsulfonyl)pent-2-enes: Synthesis of Vinyl-Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Anna Wojtasiewicz、Bartosz Lewandowski、Marek Judka、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/ejoc.200900275

  日期：2009.8

  The carbanions of (E)- and (Z)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)-pent-2-enes can be considered as vinylogues of γ-chlorocarbanions. Because in these cases intramolecular 1,3-substitution by a SN2′ mechanism leading to vinylcyclopropanes is a relatively slow process these carbanions can be efficiently trapped by active electrophilic reagents such as aldehydes. Subsequent intramolecular SN2′ 1,5-substitution

  (E)- 和 (Z)-1-chloro-5-(phenylsulfonyl)-pent-2-enes 的碳负离子可以被认为是 γ-氯碳负离子的乙烯系。因为在这些情况下，SN2' 机制的分子内 1,3-取代导致乙烯基环丙烷是一个相对缓慢的过程，这些碳负离子可以被活性亲电试剂（如醛）有效捕获。随后产生的羟醛阴离子的分子内 SN2' 1,5-取代得到乙烯基取代的四氢呋喃。因此，已经详细阐述了一种合成 2,3-二取代-5-乙烯基四氢呋喃的有效方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)