(3aS,4S,9bR)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,9bR)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: LZVNOMSZAGXFQZ-UAGQMJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 苯甲醛 、 苯胺 在 phosphotungstic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3aS,4S,9bR)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline 、 (3aRS,4RS,9bRS)-4-phenyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  磷钨酸催化亚氨基-Diels-Alder 反应：吡喃和呋喃喹啉衍生物的高效一锅法合成

  摘要：

  摘要 磷酸钨酸是通过亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应合成吡喃和呋喃喹啉的有效催化剂，该反应涉及苯甲醛、苯胺和 3,4-二氢-2 H-吡喃或 2 ,3-二氢呋喃。产品在室温下以极好的产率在短时间内形成。

  DOI：

  10.1080/00397910902838946

文献信息

• Tungstophosphoric Acid–Catalyzed Imino-Diels–Alder Reaction: An Efficient One-Pot Synthesis of Pyrano- and Furanoquinoline Derivatives
  作者：Biswanath Das、P. Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1080/00397910902838946

  日期：2009.10.12

  Abstract Tungstophosphoric acid has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of pyranos- and furanoquinolines through the Imino-Diels–Alder reaction involving one-pot coupling of benzaldehydes, anilines, and 3,4-dihydro-2 H-pyran or 2,3-dihydrofuran. The products are formed at room temperature in excellent yields in a short period of time.

  摘要 磷酸钨酸是通过亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应合成吡喃和呋喃喹啉的有效催化剂，该反应涉及苯甲醛、苯胺和 3,4-二氢-2 H-吡喃或 2 ,3-二氢呋喃。产品在室温下以极好的产率在短时间内形成。