3-(4-acetylphenyl)-2-methylpropanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-acetylphenyl)-2-methylpropanal
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NSHDCQDEOQUPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetylphenyl)-2-methylpropanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以26%的产率得到rac-3-(4-acetylphenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸的对映选择性酶促还原

  摘要：

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02959
• 作为产物：
  描述：

  兔耳草醛 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到3-(4-acetylphenyl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  可见光促进与Arene相邻的C（sp 3）–C（sp 3）键的特定位点和不同功能

  摘要：

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01495

文献信息

• Formal β‐C−H Arylation of Aldehydes and Ketones by Cooperative Nickel and Photoredox Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202206533

  日期：2022.8

  Formal β-C−H (hetero)arylation of aldehydes and ketones via their readily prepared silyl enol ethers has been achieved by dual nickel and photoredox catalysis. This reaction features broad scope and excellent functional group tolerance.

  通过双镍和光氧化还原催化，可以通过容易制备的硅烯醇醚实现醛和酮的正式 β-C−H（杂）芳基化。该反应具有广泛的范围和良好的官能团耐受性。
• Photoexcited Ni^II–Aryl Complex-Mediated Giese Reaction of Aryl Bromides
  作者：Xian-Chen He、Ke-Rong Li、Jie Gao、Jian-Ping Guan、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01219

  日期：2023.6.9

  Giese reaction of aryl bromides with electron-deficient alkenes was developed, enabled by a dual catalyst system containing NiII complex and IrIII photocatalyst. This protocol could accommodate a variety of aryl bromides and electron-deficient alkenes, delivering the conjugate adducts in up to 97% yield. The utilization of photoexcited (dtbbpy)NiII(aryl)Br intermediate as an aryl radical source allows

  开发了芳基溴化物与缺电子烯烃的 Giese 反应，该反应由包含 Ni II络合物和 Ir III光催化剂的双催化剂体系实现。该协议可以容纳各种芳基溴化物和缺电子烯烃，以高达 97% 的产率提供共轭加合物。利用光激发的 (dtbbpy)Ni II (芳基)Br 中间体作为芳基自由基源，可以实现芳基卤化物的这种新型转化，从而扩大激发镍催化的化学空间。
• CHALK A. J.; MAGENNIS S. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 7, 1206-1209
  作者：CHALK A. J.、 MAGENNIS S. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4070374A
  申请人：——

  公开号：US4070374A

  公开（公告）日：1978-01-24
• Enantioselective Enzymatic Reduction of Acrylic Acids
  作者：Chihui An、Megan H. Shaw、Annika Tharp、Deeptak Verma、Hongming Li、Heather Wang、Xiao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02959

  日期：2020.11.6

  identified, and optimization studies led to the development of an enzymatic protocol for the reduction of α,β-unsaturated acids under mild, aqueous conditions. The substrate scope includes aromatic- and aliphatic-substituted acrylic acids, as well as cyclic α,β-substituted acrylic acids, yielding chiral α-substituted acids with exquisite levels of enantioselectivity (>99% ee).

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。