3-Ethyl-4-methylisoxazolin-5-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Ethyl-4-methylisoxazolin-5-on
• 英文别名: 3-ethyl-4-methyl-2H-isoxazol-5-one；3-ethyl-4-methyl-2H-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: UUMHYHWMAKMUIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-4-methylisoxazolin-5-on 、 间甲基苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到3-ethyl-4-methyl-2-(3-methylbenzoyl)isoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxazol-5（2H）-one：一种有效的人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）抑制剂的新型支架。

  摘要：

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是开发新型和选择性抑制剂以治疗炎性疾病（尤其是肺部疾病）的重要目标。在这里，我们报告与异恶唑-5（2H）-一个支架的一系列新的HNE抑制剂的合成，结构-活性关系分析和生物学评估。最有效的化合物（2o）在HNE抑制活性（IC50值= 20 nM）和在水性缓冲液中的化学稳定性（t1 / 2 = 8.9 h）之间具有良好的平衡。反应动力学分析表明，最有效的异恶唑酮衍生物是HNE的可逆竞争性抑制剂。此外，由于化合物2o和2s包含两个羰基（2-N-CO和5-CO）作为对Ser195的可能攻击点，因此，负责亲核攻击的活性位点的氨基酸，

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1326915
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.2%的产率得到3-Ethyl-4-methylisoxazolin-5-on
  参考文献：
  名称：

  Sato, Kazuo; Sugai, Soji; Tomita, Kazuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 7, p. 1831 - 1838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic Hydroxylamine Derivatives. VII. Isoxazolin-5-ones. An Investigation of a Reaction Sequence Previously Stated to Give 3-Hydroxyisoxazoles.
  作者：Povl Krogsgaard-Larsen、Søren Brøgger Christensen、Hans Hjeds、Jon Songstad、A. Hugh Norbury、Carl-Gunnar Swahn

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.27-2802

  日期：——
• Sato, Kazuo; Sugai, Soji; Tomita, Kazuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 7, p. 1831 - 1838
  作者：Sato, Kazuo、Sugai, Soji、Tomita, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Isoxazol-5(2<i>H</i>)-one: a new scaffold for potent human neutrophil elastase (HNE) inhibitors
  作者：Claudia Vergelli、Igor A. Schepetkin、Letizia Crocetti、Antonella Iacovone、Maria Paola Giovannoni、Gabriella Guerrini、Andrei I. Khlebnikov、Samuele Ciattini、Giovanna Ciciani、Mark T. Quinn

  DOI：10.1080/14756366.2017.1326915

  日期：2017.1.1

  Human neutrophil elastase (HNE) is an important target for the development of novel and selective inhibitors to treat inflammatory diseases, especially pulmonary pathologies. Here, we report the synthesis, structure-activity relationship analysis, and biological evaluation of a new series of HNE inhibitors with an isoxazol-5(2H)-one scaffold. The most potent compound (2o) had a good balance between

  人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是开发新型和选择性抑制剂以治疗炎性疾病（尤其是肺部疾病）的重要目标。在这里，我们报告与异恶唑-5（2H）-一个支架的一系列新的HNE抑制剂的合成，结构-活性关系分析和生物学评估。最有效的化合物（2o）在HNE抑制活性（IC50值= 20 nM）和在水性缓冲液中的化学稳定性（t1 / 2 = 8.9 h）之间具有良好的平衡。反应动力学分析表明，最有效的异恶唑酮衍生物是HNE的可逆竞争性抑制剂。此外，由于化合物2o和2s包含两个羰基（2-N-CO和5-CO）作为对Ser195的可能攻击点，因此，负责亲核攻击的活性位点的氨基酸，