methyl (3S,6S,9S,Z)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-isobutyl-4,7,12-trioxo-1¹H-5,8,13-triaza-1(4,1)-triazolacyclooctadecaphane-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,6S,9S,Z)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-isobutyl-4,7,12-trioxo-1¹H-5,8,13-triaza-1(4,1)-triazolacyclooctadecaphane-9-carboxylate
• 英文别名: methyl (11S,14S,17S)-14-(2-methylpropyl)-8,13,16-trioxo-17-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,7,12,15,20,21-hexazabicyclo[17.2.1]docosa-19(22),20-diene-11-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₄₃N₇O₇
• 分子量: 613.714
• InChiKey: WGMFNSBEQYTJNQ-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,6S,9S,Z)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-isobutyl-4,7,12-trioxo-1¹H-5,8,13-triaza-1(4,1)-triazolacyclooctadecaphane-9-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到benzyl ((3S,6S,9S,Z)-9-(hydroxymethyl)-6-isobutyl-4,7,12-trioxo-1¹H-5,8,13-triaza-1(4,1)-triazolacyclooctadecaphane-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的三唑类诺如病毒蛋白酶大环抑制剂的设计和合成：结构、生化、光谱和抗病毒研究。

  摘要：

  由诺如病毒引起的急性肠胃炎暴发构成了全世界的公共卫生问题。迄今为止，尚无获批用于管理和预防诺如病毒感染的药物或疫苗。开发诺如病毒疗法的潜在有效策略需要发现诺如病毒 3CL 蛋白酶的抑制剂，这是一种对诺如病毒复制至关重要的酶。我们在此描述了基于结构的第一类诺如病毒 3C 样蛋白酶的可渗透、三唑基大环抑制剂的设计，以及相关的 X 射线晶体学、生化、光谱和抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.013
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium ascorbate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 methyl (3S,6S,9S,Z)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-isobutyl-4,7,12-trioxo-1¹H-5,8,13-triaza-1(4,1)-triazolacyclooctadecaphane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的三唑类诺如病毒蛋白酶大环抑制剂的设计和合成：结构、生化、光谱和抗病毒研究。

  摘要：

  由诺如病毒引起的急性肠胃炎暴发构成了全世界的公共卫生问题。迄今为止，尚无获批用于管理和预防诺如病毒感染的药物或疫苗。开发诺如病毒疗法的潜在有效策略需要发现诺如病毒 3CL 蛋白酶的抑制剂，这是一种对诺如病毒复制至关重要的酶。我们在此描述了基于结构的第一类诺如病毒 3C 样蛋白酶的可渗透、三唑基大环抑制剂的设计，以及相关的 X 射线晶体学、生化、光谱和抗病毒研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.013