benzyl (2S,3S,4S)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,4S)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S,4S)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-quinolin-4-yl]carbamate
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₃
• 分子量: 493.605
• InChiKey: IQHFEOMWZOCLSZ-AXRGIPJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙烯基氨基甲酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 benzyl (2S,3S,4S)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-1-(pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基四氢喹啉作为新型 GLP-1 促分泌剂的对映选择性合成和选择性功能化

  摘要：

  通过使用手性磷酸催化剂的三组分 Povarov 反应，以中高产率（28% 至 92%）和对映体比（er 89:11 至 99:1）获得多取代四氢喹啉。值得注意的是，后 Povarov 官能团相互转换允许快速访问具有 5 个多样性点的 36 种对映体富集 4-氨基四氢喹啉衍生物的库。对选定的类似物进行了测定，以确定它们作为胰高血糖素样肽-1 (GLP-1) 促分泌素发挥作用的能力。

  DOI：

  10.1002/chir.23403

文献信息

• Enantioselective synthesis and selective functionalization of 4‐aminotetrahydroquinolines as novel GLP‐1 secretagogues
  作者：Mustafa Z. Kazancioglu、Kevin Quirion、Peter Wipf、Erin M. Skoda

  DOI：10.1002/chir.23403

  日期：2022.3

  obtained in moderate to high yields (28% to 92%) and enantiomeric ratios (er 89:11 to 99:1) by a three-component Povarov reaction using a chiral phosphoric acid catalyst. Significantly, post-Povarov functional group interconversions allowed a rapid access to a library of 36 enantioenriched 4-aminotetrahydroquinoline derivatives featuring five points of diversity. Selected analogs were assayed for their

  通过使用手性磷酸催化剂的三组分 Povarov 反应，以中高产率（28% 至 92%）和对映体比（er 89:11 至 99:1）获得多取代四氢喹啉。值得注意的是，后 Povarov 官能团相互转换允许快速访问具有 5 个多样性点的 36 种对映体富集 4-氨基四氢喹啉衍生物的库。对选定的类似物进行了测定，以确定它们作为胰高血糖素样肽-1 (GLP-1) 促分泌素发挥作用的能力。