4-phenyl-1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrazole；4-phenyl-1-prop-2-ynylpyrazole
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: UZDFKEBJXONNIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrazole 、 6-乙基-5-碘嘧啶-2,4-二胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到6-ethyl-5-(3-(4-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)prop-1-ynyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic and Cyclic Analogs of Propargyl-Linked Inhibitors of Dihydrofolate Reductase

  摘要：

  式I和式IA的化合物是二氢叶酸还原酶的抑制剂，适用于二氢叶酸还原酶抑制或更具体地说，治疗真菌感染、细菌感染或原虫感染的组合物和方法，特定情况下，治疗由C. albicans或C. glabrata引起的真菌感染：其中R、R1、R2、R3、R4、A、B、E、V、W、X、Y和Z如本文所定义。

  公开号：

  US20150225353A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1H-吡唑 、 3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到4-phenyl-1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic and Cyclic Analogs of Propargyl-Linked Inhibitors of Dihydrofolate Reductase

  摘要：

  式I和式IA的化合物是二氢叶酸还原酶的抑制剂，适用于二氢叶酸还原酶抑制或更具体地说，治疗真菌感染、细菌感染或原虫感染的组合物和方法，特定情况下，治疗由C. albicans或C. glabrata引起的真菌感染：其中R、R1、R2、R3、R4、A、B、E、V、W、X、Y和Z如本文所定义。

  公开号：

  US20150225353A1

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Pyrazoles with Diazocarbonyl Compounds as a Method for the Preparation of 1,2-Dihydropyrimidines
  作者：Alexander N. Koronatov、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01228

  日期：2018.8.17

  A high yield synthesis of 1,2-dihydropyrimidines by the Rh(II)-catalyzed reaction of diazocarbonyl compounds with 1,4-di- and 1,4,5-trisubstituted pyrazoles is reported. This reaction represents the first example of a carbenoid insertion into a N–N bond and provides a novel approach to 4-unsubstituted 1,2-dihydropyrimidines with a broad range of functional group tolerance. According to DFT calculations

  报道了通过Rh（II）催化的重氮羰基化合物与1,4-二-和1,4,5-三取代的吡唑的高产率合成1,2-二氢嘧啶。该反应代表类胡萝卜素插入N–N键的第一个例子，它为具有范围广泛的官能团耐受性的4-未取代的1,2-二氢嘧啶提供了一种新颖的方法。根据DFT计算，吡唑环的扩环是通过依次形成与金属结合的吡唑鎓叶立德，无金属吡唑鎓叶立德和1,5-二氮杂己三烯并随后进行1,6-环化而进行的。
• US9382213B2
  申请人：——

  公开号：US9382213B2

  公开（公告）日：2016-07-05