5-(1-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(1-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(1-Phenylethyl)oxolan-2-one；5-(1-phenylethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: VJEFTCXOFNULOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium ascorbate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-(1-phenylethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从烯烃光催化合成γ-内酯：高分辨率质谱法作为研究光氧化还原反应的工具

  摘要：

  已经开发了用于合成γ-内酯的温和光催化歧管。利用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，已经引入了廉价且可重现的γ-内酯合成方案。机理研究表明，通过高分辨率质谱已成功监测了光催化反应和自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03256

文献信息

• Repurposing Visible‐Light‐Excited Ene‐Reductases for Diastereo‐ and Enantioselective Lactones Synthesis
  作者：Jinhai Yu、Qiaoyu Zhang、Beibei Zhao、Tianhang Wang、Yu Zheng、Binju Wang、Yan Zhang、Xiaoqiang Huang

  DOI：10.1002/anie.202402673

  日期：——

  A dual bio-/photocatalytic system has been developed for achieving previously elusive diastereo- and enantioselective radical lactonizations. By integrating directed evolution and photoinduced single-electron oxidation, we repurposed engineered ene-reductases to steer non-natural radical C−O formations giving a diverse array of enantioenhanced 5- and 6-membered lactones with vicinal stereocenters,

  已经开发出双重生物/光催化系统，用于实现以前难以实现的非对映选择性和对映选择性自由基内酯化。通过整合定向进化和光诱导单电子氧化，我们重新利用了工程烯还原酶来引导非天然自由基C−O形成，从而提供了多种具有邻位立构中心的对映增强型5元和6元内酯，其中部分带有季铵基团立体中心。
• Photocatalytic Synthesis of γ-Lactones from Alkenes: High-Resolution Mass Spectrometry as a Tool To Study Photoredox Reactions
  作者：Ierasia Triandafillidi、Maroula G. Kokotou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03256

  日期：2018.1.5

  A mild photocatalytic manifold for the synthesis of γ-lactones has been developed. Utilizing Ru(bpy)3Cl2 as the photocatalyst, a cheap and reproducible synthetic protocol for γ-lactones has been introduced. Mechanistic studies revealed the successful monitoring of photocatalytic reactions and radical intermediates via high-resolution mass spectrometry.

  已经开发了用于合成γ-内酯的温和光催化歧管。利用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，已经引入了廉价且可重现的γ-内酯合成方案。机理研究表明，通过高分辨率质谱已成功监测了光催化反应和自由基中间体。