salicylic acid 2-beta-D-glucoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: salicylic acid 2-beta-D-glucoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• 化学式: C13H15O8-
• 分子量: 299.25
• InChiKey: TZPBMNKOLMSJPF-BZNQNGANSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  salicylate 、 UDP-glucose 生成 氢(+1)阳离子 、 salicylic acid 2-beta-D-glucoside 、 UDP
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of salicylic acid in wild-type, ugt74f1 and ugt74f2 glucosyltransferase mutants of Arabidopsis thaliana

  摘要：

  Arabidopsis thaliana 中包含两种水杨酸（SA）葡萄糖基转移酶（SAGT），分别命名为UGT74F1和UGT74F2。UGT74F1仅形成SA 2-O-β-D-葡萄糖（SAG），而UGT74F2可以形成SAG和SA葡萄糖酯（SGE）。为了确定每种SA葡萄糖基转移酶在体内的功能，研究者比较了ugt74f1 和ugt74f2 突变体与野生型植物中SA的代谢情况。 在野生型Arabidopsis 中，三种主要的代谢产物包括SAG、SGE和2,5-二羟基苯甲酸2-O-β-D-葡萄糖（DHB2G）。这是首次将DHB2G描述为植物中SA的主要代谢产物。在ugt74f1 突变体中，SA的主要代谢产物为SGE、SAG和2,5-二羟基苯甲酸5-O-β-D-葡萄糖（DHB5G）。DHB5G在野生型植物中并未形成。而在ugt74f2 突变体中，SAG和DHB2G是SA的主要代谢产物，且该突变体无法形成SGE。 在体外SAGT活性测定中，未处理的野生型和ugt74f1 突变体只能检测到SGE的形成，这一活性归因于UGT74F2的组成型活性。然而，在SA预处理的野生型和ugt74f1 叶片中，既能形成SGE也能形成SAG。在未经处理的ugt74f2 叶片中，无论是SGE还是SAG均未被检测到。然而，在SA预处理的ugt74f2 叶片中，只形成了SAG，这是由于UGT74F1的活性。 这项研究展示了两种SAGT酶活性的变化对拟南芥中外源供给的SA代谢产生的显著影响。

  DOI：

  10.1111/j.1399-3054.2007.01041.x

文献信息

• Song J.T., Mol Cells, 2006, 1016-8478, 233-8
  作者：Song J.T.

  DOI：——

  日期：——