(E)-1-(furan-2-yl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ORDGMWGESVBAPM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 polymethylhydrosiloxane 、 三(2-呋喃基)膦 、 三甲基氟锡烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(E)-1-(furan-2-yl)-4,4-dimethylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅钯催化加氢锡化/苯乙烯反应，以酰氯为亲电子试剂

  摘要：

  已经开发了适用于使用酰氯亲电试剂的一锅加氢锡烷/ Stille偶联序列。在该方案中，使用Me 3 SnF / PMHS作为原位三甲基氢化锡源进行钯介导的炔烃氢化，然后在单个罐中添加酰氯，以提供多种α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.041

文献信息

• One-pot Pd-catalyzed hydrostannation/Stille reaction with acid chlorides as the electrophiles
  作者：Kyoungsoo Lee、William P. Gallagher、Elli A. Toskey、Wenzheng Chong、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.041

  日期：2006.4

  sequence amenable to the employment of acid chloride electrophiles has been developed. In this protocol, palladium mediated alkyne hydrostannations using Me3SnF/PMHS as an in situ trimethyltin hydride source are followed by the addition of the acid chloride to afford a variety of α,β-unsaturated ketones in a single pot.

  已经开发了适用于使用酰氯亲电试剂的一锅加氢锡烷/ Stille偶联序列。在该方案中，使用Me 3 SnF / PMHS作为原位三甲基氢化锡源进行钯介导的炔烃氢化，然后在单个罐中添加酰氯，以提供多种α，β-不饱和酮。