三甲基氟锡烷 | 420-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 三甲基氟锡烷
• 英文名称: trimethyltin fluoride
• 英文别名: Trimethylzinnfluorid；Fluor-trimethyl-stannan；Trimethyl-fluor-stannan；Me3SnF；Trimetilstagno(IV)-fluoruro；Trimethylstannanylium;fluoride；trimethylstannanylium;fluoride
• CAS: 420-60-0
• 化学式: C₃H₉FSn
• 分子量: 182.813
• InChiKey: YYPUUFWMUHDIRL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  375°C dec
• 沸点：
  61.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氟锡烷 在 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到三甲基氯化锡
  参考文献：
  名称：

  将三烷基氟化锡转化为相应的氯化物或溴化物的简单程序

  摘要：

  Trialkyltin fluorides are converted into the chlorides or bromides on treatment with an excess of the corresponding sodium halide in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/om00051a067
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 三甲基氟锡烷
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of acetolysis of .omega.-tosyloxyalkyltrimethyltins. Evidence for .sigma. participation in cyclopropane formation from 3-toxyloxypropyltrimethyltin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00726a057
• 作为试剂：
  描述：

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 在 叔丁基锂 、 三甲基氟锡烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1,1,1-trifluoro-3,4,6,7-tetrahydro-1H,2H,5H-1a,4a,7a-triaza-1l5-silacyclobuta[de]naphthalen-7a-ium
  参考文献：
  名称：

  衍生自酰胺基，胍基和三氮杂双二酸酯配体的中性五配位氟化硅，以及碱诱导的Si 2 Cl 6歧化成稳定的亚甲硅烷基

  摘要：

  基于a酸盐（L 1 = PhC（N t Bu）2），胍盐（L）的五配位氟化硅L 1 SiF 3（2a），L 2 SiF 3（2b）和（L 3 SiF 2）2（2c）2 2 = 1,3,4,6,7,8-六氢-2 H-嘧啶[1,2- a ]嘧啶酸酯和三氮杂双二酸酯（L 3 = NC（NMe 2）NC（NMe 2）NAr; Ar = 2,6- i Pr 2 C 6通过在环境温度下用Me 3 SnF氟化相应的氯硅烷L 1 SiCl 3（1a），L 2 SiCl 3（1b）和L 3 SiCl 2（1c）来制备H 3）配体。化合物1b，1c，2a，2b和（2c）2的特征在于1 H，13 C，19 F和29 Si NMR光谱学研究。的分子结构通过单晶X射线结构分析确定1b，1c，2a和（2c）2。对1b进行了涉及Hansen-Coppens多极模型的非球面散射因子的不变量细化。化合物L 3 SiF 2（

  DOI：

  10.1021/ic1020548

文献信息

• Titanium-Catalyzed Vinylic and Allylic CF Bond Activation-Scope, Limitations and Mechanistic Insight
  作者：Moritz F. Kuehnel、Philipp Holstein、Meike Kliche、Juliane Krüger、Stefan Matthies、Dominik Nitsch、Joseph Schutt、Michael Sparenberg、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201201125

  日期：2012.8.20

  partially fluorinated alkenes, such as previously unknown (Z)‐1,2‐(difluorovinyl)ferrocene. Mechanistic studies indicate a titanium(III) hydride as the active species, which forms a titanium(III) fluoride by H/F exchange with the substrate. The HDF step can follow both an insertion/elimination and a σ‐bond metathesis mechanism; the E/Z selectivity is controlled by the substrate. The catalysts’ ineffieciency

  研究了在各种钛催化剂存在下氟代烯烃的加氢脱氟（HDF）的范围，选择性和机理。优化表明该催化剂需要低空间体积和高电子密度。仲硅烷用作优选的氢化物源。各种各样的底物都能产生部分氟化的烯烃，例如以前未知的（Z）-1,2-（二氟乙烯基）二茂铁。机理研究表明，氢化钛（III）是活性物质，它通过与底物的H / F交换形成氟化钛（III）。HDF步骤可以遵循插入/消除和σ键复分解机制。在Ë / ž选择性由底物控制。通过研究其对第6族氢化物配合物的反应性，合理化了催化剂对氟代丙烯的低效率。
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Aryl Iodides Utilizing Hafnocene Difluoride as a Hafnium Hydride Precursor Leading to <i>trans</i> -Alkenes
  作者：Keita Takahashi、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/asia.201701775

  日期：2018.4.4

  Herein, we describe a reductive cross‐coupling of alkynes and aryl iodides by using a novel catalytic system composed of a catalytic amount of palladium dichloride and a promoter precursor, hafnocene difluoride (Cp2HfF2, Cp=cyclopentadienyl anion), in the presence of a mild reducing reagent, a hydrosilane, leading to a one‐pot preparation of trans‐alkenes. In this process, a series of coupling reactions

  在本文中，我们描述了通过使用新型催化体系（包括催化量的二氯化钯和助催化剂前体二茂fluor二氟化物（Cp 2 HfF 2，Cp =环戊二烯基阴离子）组成的炔烃和碘代芳烃的还原性交叉偶联。一种温和的还原剂，氢硅烷，可以一锅制备反式烯烃。在此过程中，一系列的偶联反应通过以下三个步骤有效地进行：（i）由二茂ha和氢硅烷初步形成initial氢化物，（ii）随后向炔烃加氢卤化，以及（iii）烯基ha物种变成钯络合物。该还原偶联可化学选择用于制备具有各种官能团（例如烷基，卤素，酯，硝基，杂环，硼酸酯和内部炔烃）的反式烯烃。
• Halo, Alkyl, Aryl, and Bis(imido) Complexes of Niobium Supported by the β-Diketiminato Ligand
  作者：Neil C. Tomson、John Arnold、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/om1001827

  日期：2010.7.12

  by treatment with B(C6F5)3, affording the Lewis base-free complexes (BDI)Nb(NtBu)X2 (X = Cl, F). Additionally, the Lewis base-free dichlorides of the tBu-imido and Ar-imido (Ar = 2,6-iPr2-C6H3) complexes were obtained following treatment of Nb(NR)Cl3(dme) (R = tBu, Ar) with Li(BDI)(OEt2). The pyridine-coordinated dichloride was alkylated and arylated to form the dimethyl complex (BDI)Nb(NtBu)Me2 (described

  复合物 (BDI)Nb(N t Bu)Cl 2 py (BDI = HC[C(Me)N( 2,6 - i Pr 2 -C 6 H 3 )] 2 ) 以高产率合成用Li(BDI)(OEt 2 )处理Nb(N t Bu)Cl 3 py 2。通过在甲苯中引入 2.0 当量的 Me 3 SnF 来实现氯化物对氟化物的取代，以中等产率提供吡啶配位的二氟化物络合物 (BDI)Nb(N t Bu)F 2 py。通过用 B(C 6 F5 ) 3，提供路易斯无碱配合物(BDI)Nb(N t Bu)X 2 (X = Cl，F)。此外，在处理 Nb(NR)Cl 3 (dme) 后，获得了t Bu-imido 和 Ar-imido (Ar = 2,6 - i Pr 2 -C 6 H 3 ) 配合物的无路易斯碱二氯化物( R = t Bu, Ar) 和 Li(BDI)(OEt 2 )。吡啶配位的二氯化物被烷基化和芳基化以形成二甲基络合物
• Synthesis and Reactivity of Low-Coordinate Iron(II) Fluoride Complexes and Their Use in the Catalytic Hydrodefluorination of Fluorocarbons
  作者：Javier Vela、Jeremy M. Smith、Ying Yu、Nicole A. Ketterer、Christine J. Flaschenriem、Rene J. Lachicotte、Patrick L. Holland

  DOI：10.1021/ja042672l

  日期：2005.6.1

  octafluorotoluene) with a silane R3SiH (R3 = (EtO)3, Et3, Ph3, (3,5-(CF3)2C6H3)Me2) is catalyzed by addition of an iron(II) fluoride complex, giving mainly the singly hydrodefluorinated products (pentafluorobenzene, 2,3,5,6-tetrafluoropyridine, and alpha,alpha,alpha,2,3,5,6-heptafluorotoluene, respectively) in up to five turnovers. These catalytic perfluoroarene HDF reactions proceed with activation of the C-F

  过渡金属氟化物络合物很受关注，因为它们可能用于多种催化应用，包括 CF 键活化和碳氟化合物功能化。我们报告了分子铁 (II) 氟化物的第一个晶体学特征实例：[L(Me)Fe(mu-F)]2 (1(2)) 和 L(tBu)FeF (2)（L = 笨重的 β-二酮亚胺）。这些复合物与供体分子 (L') 反应，产生三角锥复合物 L(R)FeF(L')。氟化物配体被路易斯酸 Et2O.BF3 活化，形成 L(tBu)Fe(OEt2)(eta1-BF4) (3)，同时也是亲硅的，与 Me3SiSSiMe3、Me3SiCCSiMe3 和 Et3SiH 等甲硅烷基化合物反应生成新的硫醇盐 L(tBu)FeSSiMe3 (4)、乙炔化物 L(tBu)FeCCSiMe3 (5) 和氢化物 [L(Me)Fe(mu-H)]2 (6(2)) 络合物。全氟芳族化合物（六氟苯、五氟吡啶和八氟甲苯）与硅烷 R3SiH（R3
• Synthesis of Carbaalane Halogen Derivatives
  作者：Andreas Stasch、Herbert W. Roesky、Denis Vidovic、Jörg Magull、Hans-Georg Schmidt、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1021/ic035460i

  日期：2004.6.1

  derivatives [(AlX)(6)(AlNMe(3))(2)(CCH(2)CH(2)SiMe(3))(6)] (X = F (9), Cl (7), Br (10), I (11)) were prepared in toluene from [(AlH)(6)(AlNMe(3))(2)(CCH(2)CH(2)SiMe(3))(6)] (6) and BF(3).OEt(2), BX(3) (X = Br, I), Me(3)SnF, and Me(3)SiX (X = Cl, Br, I), respectively. A partially halogenated product [(AlH)(2)(AlX)(4)(AlNMe(3))(2)(CCH(2)CH(2)SiMe(3))(6)] (12) (X = Cl (approximately 40%), Br (approximately 60%))

  碳硼烷卤素衍生物[（AlX）（6）（AlNMe（3））（2）（CCH（2）CH（2）SiMe（3））（6）]（X = F（9），Cl（7） ，[（AlH）（6）（AlNMe（3））（2）（CCH（2）CH（2）SiMe（3））（6）在甲苯中制备Br（10），I（11）） （6）和BF（3）.OEt（2），BX（3）（X = Br，I），Me（3）SnF和Me（3）SiX（X = Cl，Br，I）。部分卤化产物[（AlH）（2）（AlX）（4）（AlNMe（3））（2）（CCH（2）CH（2）SiMe（3））（6）]（12）（X =从5和不纯的BBr（3）中获得Cl（约40％），Br（约60％）。[（AlH）（6）（AlNMe（3））（2）（CCH（2）Ph）（6）]（5）转换为[（AlX）（6）（AlNMe（3））（2）（ CCH（2）Ph）（6）]（X = F（13），Cl（14），Br（15），I（16））使用BF（3）