2-(t-butylethynyl)-4-methylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(t-butylethynyl)-4-methylaniline
• 英文别名: 2-(tert-butylethynyl)-4-methylaniline；2-(3,3-Dimethylbut-1-yn-1-yl)-4-methylaniline；2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4-methylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: OKKWILBTVAUBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(t-butylethynyl)-4-methylaniline 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到苯并氮杂环庚烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  InBr 3催化2-炔基苯胺分子内环化反应生成多取代吲哚及其在氨基酸前体一锅合成中的应用

  摘要：

  我们描述了InBr 3催化的具有各种官能团的多取代吲哚的2-炔基苯胺衍生物的环化。通过添加催化量的铟盐，亚胺和TMCSI，该方法可以应用于氨基酸前体的一锅法合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.121
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 3-碘-4-甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 2.5h， 以93%的产率得到2-(t-butylethynyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  InBr 3促进的从2-乙炔基苯胺到多取代的吲哚和喹啉的发散方法：从分子内环化转变为分子间二聚化的末端取代基类型

  摘要：

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。

  DOI：

  10.1021/jo800464u

文献信息

• InBr3-catalyzed intramolecular cyclization of 2-alkynylanilines leading to polysubstituted indole and its application to one-pot synthesis of an amino acid precursor
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.121

  日期：2006.1

  We describe InBr3-catalyzed cyclization of 2-alkynylaniline derivatives having a variety of functional groups producing polysubstituted indoles. This methodology could be applied to the one-pot synthesis of an amino acid precursor by the addition of a catalytic amount of the indium salt, an imine, and TMSCl.

  我们描述了InBr 3催化的具有各种官能团的多取代吲哚的2-炔基苯胺衍生物的环化。通过添加催化量的铟盐，亚胺和TMCSI，该方法可以应用于氨基酸前体的一锅法合成。
• Reactions of Complex Ligands, LXX. An Intramolecular Alkyne Insertion/Carbonylation/Cyclization Sequence of Chromium Aminocarbene Complexes: A Novel Access to Indole and Indenoindole Skeletons
  作者：Thomas Leese、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/cber.19961290606

  日期：1996.6

  2-Alkynylanilinocarbene chromium complexes 1–7 bearing a rigid arene C2 spacer between the aminocarbene and alkyne units were prepared from pentacarbonyl(aroyl)chromates(–I), acetyl bromide, and 2-alkynylanilines. They undergo intramolecular cyclization the course of which depends on the substitution pattern at the alkyne terminus. A tandem alkyne insertion into the metal–carbene bond/carbonylation

  由五羰基（芳酰基）铬酸盐（-I），乙酰溴和2-炔基苯胺制备在氨基卡宾和炔烃单元之间带有刚性芳烃C 2间隔基的2-炔基丙二烯铬配合物1-7。它们经历分子内环化，其过程取决于炔烃末端的取代方式。一种串列炔插入得到的Cr（CO）的金属-卡宾键/羰基化序列3配位的3-indolylketenes 8，9，12-14，通过使用体积大的取代基; 反应速率随N-烷基化而增加。体积较小的n-炔基壬基碳烯配合物4，5表现出两个竞争的卡宾环化序列：苯并环合导致苯并[ a ]咔唑15、16，而没有事先羰基化的环戊环化提供茚并[1,2- b ]吲哚17、18。
• Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles <i>via</i> the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N
  作者：Jiwen He、Xingguo Zhang、Qiuqin He、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1039/d1cc01734a

  日期：——

  A nitrogen replacement process of anilines by glycine-¹⁵N via the cleavage of two C–N bonds for the synthesis of ¹⁵N-labeled aromatic heterocycles was reported.

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。
• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 4-Alkylidene-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from <i>N</i>-Acyl-<i>o</i>-alkynylanilines
  作者：Takao Saito、Shohei Ogawa、Naoya Takei、Noriki Kutsumura、Takashi Otani

  DOI：10.1021/ol103130s

  日期：2011.3.4

  The highly regio- and stereoselective 6-exo-dig mode cyclization of N-acyl-o-alkynylanilines producing 4-alkylidene-3,1-benzoxazines occurred unpredictably by use of a proper catalyst [Pd(OAc)(2)] and an effective additive (acetic acid) under suitable reaction conditions.
• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。