3-bromo-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 3-bromo-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• 英文别名: 3-bromo-5-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN₃O
• 分子量: 292.135
• InChiKey: KTNAPTSGZZBSNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 双三苯基磷二氯化钯 、 碘化亚铜 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 二乙胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以there was obtained 3-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one of melting point 148°-150°的产率得到Ro 42-2320
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepine derivatives for treatment of disorders of the central

  摘要：

  一种用于治疗中枢神经系统疾病的化合物，其化学式为：其中A与α和β表示的两个碳原子结合形成以下其中之一的基团之一：##STR1## R1为以下基团之一：--CH.dbd.CH--R6（d）和--C.tbd.C--R6，（e）R2为氢，R3为低碳基，或R2和R3一起为二甲基或三甲基，R4和R5独立地为氢，卤素，三氟甲基或低碳基，R6为氢，卤素，芳基或饱和的低碳氢基团，该低碳氢基团可以选择性地被羟基，低烷氧基，（C.sub.3-C.sub.7）-环烷基或氧代取代，其中当R2和R3一起为二甲基或三甲基时，该化合物具有（S）-或（R，S）-配置，参照碳原子γ，此外，当R6不是氢时，基团（d）中存在的双键具有E-和/或Z-配置。

  公开号：

  US04863920A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 在 氯仿 、 水 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以the residue yields 3-bromo-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one of melting point 196°-198°的产率得到3-bromo-4,5-dihydro-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Diazepine derivatives and their use

  摘要：

  提供了公式为##STR1##的咪唑二氮平类化合物，其中A与标记为α和β的两个碳原子一起是##STR2##，R.sup.1是氢、低烷基、低烷氧甲基、卤素或硝基，R.sup.4是氢、三氟甲基或卤素，R.sup.5是氢、氟甲基、卤素或低烷基，X是氧或硫原子，R.sup.2要么是氢，R.sup.3是低烷基，要么R.sup.2和R.sup.3一起是三亚甲基或丙烯亚甲基，标记为γ的碳原子具有(S)-或(R,S)-构型，并且它们的药学上可接受的酸盐也被提供。这些化合物对具有镇静活性的1,4-苯二氮平的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、降压和呼吸抑制特性具有拮抗作用。因此，它们可以用作例如在1,4-苯二氮平有镇静作用的中毒情况下的解毒剂。还提供了各种制备咪唑二氮平衍生物的方法。

  公开号：

  US04352818A1

文献信息

• Imidazodiazepine, Zwischenprodukte und Verfahren für ihre Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0059390A1

  公开（公告）日：1982-09-08

  Die neuen Imidazodiazepine der allgemeinen Formel worin A zusammen mit den beiden mit a und β bezeichneten Kohlenstoffatomen die Gruppe R' Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxymethyl, Halogen oder Nitro, R4 Wasserstoff, Trifluormethyl oder Halogen, R5 Wasserstoff, Trifluormethyl, Halogen oder niederes Alkyl und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten, und entweder R2 Wasserstoff und R3 niederes Alkyl bedeuten, oder R2 und R3 zusammen Trimethylen oder Propenylen bedeuten und das mit y bezeichnete Kohlenstoffatom die (S)-oder (R,S)-Konfiguration aufweist, und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze antagonisieren die zentral dämpfenden, muskelrelaxierenden, ataktischen, blutdrucksenkenden und atemdepressiven Eigenschaften von tranquilisierend wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, und können beispielsweise als Antidot bei Intoxikationen mit tranquilisierend wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, zur Abkürzung einer durch solche 1,4-Benzodiazepine eingeleiteten Anaesthesie usw., verwendet werden; sie können auch zur Unterdrückung der Wirkungen auf das zentrale Nervensystem von in anderen Indikationsgebieten eingesetzten 1,4-Benzodiazepinen verwendet werden, z.B. von schistosomizid wirksamen 1,4-Benzodiazepinen, wie (+)-5-(o-Chlorphenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on. Die Verbindungen der obigen Formel I können ausgehend von teilweise neuen Ausgangsstoffen nach verschiedenen Methoden hergestellt und in galenische Darreichungsformen gebracht werden.

  通式如下的新型咪唑二氮杂卓 其中 A 与指定为 a 和 β 的两个碳原子一起代表基团 R'是氢、低级烷基、低级烷氧基甲基、卤素或硝基，R4是氢、三氟甲基或卤素，R5是氢、三氟甲基、卤素或低级烷基，X是氧原子或硫原子，R2是氢和R3是低级烷基，或R2和R3一起是三亚甲基或亚丙烯，y指定的碳原子具有(S)或(R,S)构型、及其药学上可接受的酸加成盐可拮抗镇静性 1,4-苯并二氮杂卓的中枢抑制、肌肉松弛、共济失调、降压和呼吸抑制特性，例如可用作镇静性 1,4-苯并二氮杂卓中毒的解毒剂，减轻此类 1,4-苯并二氮杂卓引起的麻醉等。,它们还可用于抑制用于其他适应症的 1,4-苯并二氮杂卓对中枢神经系统的影响，例如具有杀血吸虫活性的 1,4-苯并二氮杂卓，如 (+)-5-(o-chlorophenyl)-1,3-dihydro-3-methyl-7-nitro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 等。 上述式 I 的化合物可以通过各种方法从部分新的起始材料开始制备，并制成 galenic 剂型。
• Imidazodiazepin-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0285837B1

  公开（公告）日：1992-07-08
• US4352818A
  申请人：——

  公开号：US4352818A

  公开（公告）日：1982-10-05
• US4863920A
  申请人：——

  公开号：US4863920A

  公开（公告）日：1989-09-05
• Imidazodiazepine derivatives for treatment of disorders of the central
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04863920A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  A compound for treating disorders of the central nervous system, which is of the formula wherein A taken together with the two carbon atoms denoted by .alpha. and .beta. is one of the following groups: ##STR1## R.sup.1 is one of the following groups: --CH.dbd.CH--R.sup.6 (d) and --C.tbd.C--R.sup.6, (e) R.sup.2 is hydrogen, R.sup.3 is lower alkyl, or R.sup.2 and R.sup.3 together are dimethylene or trimethylene, R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl or lower alkyl, and R.sup.6 is hydrogen, halogen, aryl or a saturated lower hydrocarbon group which is optionally mono- or di-substituted by hydroxy, lower alkoxy, (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkyl or oxo, wherein the compound has the (S)- or (R,S)-configuration with reference to the carbon atom denoted by .gamma. when R.sup.2 and R.sup.3 together are dimethylene or trimethylene and, further, the double bond present in group (d) has the E- and/or Z-configuration when R.sup.6 is different from hydrogen.

  一种用于治疗中枢神经系统疾病的化合物，其化学式如下：其中A与α和β表示的两个碳原子一起，是以下组之一：R.sup.1是以下组之一：--CH.dbd.CH--R.sup.6 (d)和--C.tbd.C--R.sup.6，(e) R.sup.2是氢，R.sup.3是较低的烷基，或者R.sup.2和R.sup.3一起是二甲亚甲基或三甲亚甲基，R.sup.4和R.sup.5独立地是氢、卤素、三氟甲基或较低的烷基，R.sup.6是氢、卤素、芳基或饱和的较低碳氢基团，可选择地通过羟基、较低烷氧基、(C.sub.3 -C.sub.7)-环烷基或羰基进行单烷基化或双烷基化，其中当R.sup.2和R.sup.3一起是二甲亚甲基或三甲亚甲基时，该化合物相对于由γ表示的碳原子具有(S)-或(R,S)-构型，并且当R.sup.6不同于氢时，组(d)中存在的双键具有E-和/或Z-构型。