2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-ol；2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
• 化学式: C₁₄H₇F₆N₃O
• 分子量: 347.219
• InChiKey: ZWQAEERTGYKMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-4,5-二氢吡唑啉-5-酮 、 六氟乙酰丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶3-3 （2 H）-one核心的Deazapurine类似物：合成和生物活性

  摘要：

  为氟化和非氟化的1的合成的新方法ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-酮被开发。反应是通过将富含电子的3-氨基-1 H-吡唑-5（4 H）-1与1,3-二酮环化而进行的，所获得的产物具有良好的产率和极好的区域选择性。该产品可被视为脱氮嘌呤类似物，已测试了碱性磷酸酶（h- TNAP和h- IAP）和核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（h- NPP1和h‐NPP3）抑制曲线。大多数衍生物对组织非特异性和肠道碱性磷酸酶和核苷酸焦磷酸酶（NPP1和NPP3）酶表现出选择性和有效的抑制作用。通过分子对接分析研究了最有效抑制剂的可能结合方式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800163