2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-ol；2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
• 化学式: C₁₄H₇F₆N₃O
• 分子量: 347.219
• InChiKey: ZWQAEERTGYKMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-4,5-二氢吡唑啉-5-酮 、 六氟乙酰丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-phenyl-4,6-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶3-3 （2 H）-one核心的Deazapurine类似物：合成和生物活性

  摘要：

  为氟化和非氟化的1的合成的新方法ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-酮被开发。反应是通过将富含电子的3-氨基-1 H-吡唑-5（4 H）-1与1,3-二酮环化而进行的，所获得的产物具有良好的产率和极好的区域选择性。该产品可被视为脱氮嘌呤类似物，已测试了碱性磷酸酶（h- TNAP和h- IAP）和核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（h- NPP1和h‐NPP3）抑制曲线。大多数衍生物对组织非特异性和肠道碱性磷酸酶和核苷酸焦磷酸酶（NPP1和NPP3）酶表现出选择性和有效的抑制作用。通过分子对接分析研究了最有效抑制剂的可能结合方式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800163

文献信息

• Deazapurine Analogues Bearing a 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-3(2<i>H</i>)-one Core: Synthesis and Biological Activity
  作者：Linda Supe、Saira Afzal、Abid Mahmood、Syeda Abida Ejaz、Martin Hein、Viktor O. Iaroshenko、Alexander Villinger、Joanna Lecka、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201800163

  日期：2018.6.7

  new methodology for the synthesis of fluorinated and non‐fluorinated 1H‐pyrazolo[3,4‐b]pyridin‐3‐ones was developed. The reactions proceed by cyclization of electron‐rich 3‐amino‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones with 1,3‐diketones and the products were obtained in good to excellent yields and with excellent regioselectivity. The products, which can be regarded as deazapurine analogues, were tested for the alkaline

  为氟化和非氟化的1的合成的新方法ħ -吡唑并[3,4- b ]吡啶-3-酮被开发。反应是通过将富含电子的3-氨基-1 H-吡唑-5（4 H）-1与1,3-二酮环化而进行的，所获得的产物具有良好的产率和极好的区域选择性。该产品可被视为脱氮嘌呤类似物，已测试了碱性磷酸酶（h- TNAP和h- IAP）和核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（h- NPP1和h‐NPP3）抑制曲线。大多数衍生物对组织非特异性和肠道碱性磷酸酶和核苷酸焦磷酸酶（NPP1和NPP3）酶表现出选择性和有效的抑制作用。通过分子对接分析研究了最有效抑制剂的可能结合方式。