4-isopropylbenzylidene t-butylamine N-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropylbenzylidene t-butylamine N-oxide
• 英文别名: N-tert-butyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)methanimine oxide
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: NWCMTMPBYSGWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 、 4-isopropylbenzylidene t-butylamine N-oxide 在 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₂₈H₃₂NO₂
  参考文献：
  名称：

  α-苯基-N-叔丁基硝酮光化学生成的醌二甲烷自由基产物的ESR和质谱研究

  摘要：

  使用高效液相色谱 (HPLC) 和 ESR 光谱法的组合分离邻甲基苯甲醛 (1)、邻甲基苯乙酮 (2) 和邻甲基二苯甲酮 (3) 在 α 存在下光解获得的自由基产物。 -苯基-N-叔丁基硝酮及其衍生物 (4-19)。观察到超精细分裂常数和哈米特参数之间的线性相关性。报告了 HPLC-ESR 分离的自由基产物的质谱及其碎裂模式。

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199612)34:12<1007::aid-omr9>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基羟胺盐酸盐 、 4-异丙基苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到4-isopropylbenzylidene t-butylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  硝基中C–H键的活化导致具有抗肿瘤活性的氢化铱

  摘要：

  我们报道了一系列新型的环化金属氢化铱的设计与合成，这些氢化金属衍生自芳族硝基的C–H键活化作用，以及这些氢化铱作为抗肿瘤剂的生物学评价。硝酮配体是基于流行的抗氧化剂，α苯基的结构ñ -叔-butylnitrone（PBN）。与顺铂相比，氢化铱对HepG2细胞具有出色的抗肿瘤活性。选择具有最强抗癌活性的金属配位化合物2f进行进一步分析，因为它具有诱导凋亡和与DNA相互作用的能力。在癌症研究所（ICR）小鼠的复杂2f肿瘤异种移植模型的体外研究和体内功效分析期间表现出明显优于顺铂的抗肿瘤活性。我们的结果首次表明，金属氢化物可能是一种新型的金属基抗肿瘤药。

  DOI：

  10.1021/jm4004973

文献信息

• Synthesis of Bridged Cycloisoxazoline Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Coupling of Nitrones with Cyclic Carbonate
  作者：Man Zhu、Mengdie Zhu、Fangjie Wei、Chongjing Shao、Xingwei Li、Bingxian Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01840

  日期：2023.12.1

  Bridged isoxazolidines were synthesized via Rh(III)-catalyzed C–H allylation of α-aryl nitrones with 5-methylene-1,3-dioxan-2-one. The nitrone group serves as a directing group and 1,3-dipole in the C–H activation/[3 + 2] cycloaddition cascade, exhibiting excellent chemo- and stereoselectivity along with good functional group compatibility. The resulting skeletal structure was conveniently modified

  通过 Rh(III) 催化 α-芳基硝酮与 5-亚甲基-1,3-二恶烷-2-酮的 C-H 烯丙基化合成桥联异恶唑烷。硝酮基团在 C–H 活化/[3 + 2]环加成级联中充当导向基团和 1,3-偶极子，表现出优异的化学和立体选择性以及良好的官能团相容性。由此产生的骨架结构被方便地修改以产生一系列重要的化学框架，并且该方案应用于生物活性分子。