4-methoxy-N-(2-p-tolylpropyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-p-tolylpropyl)aniline
• 英文别名: (R)-4-methoxy-N-(2-(p-tolyl)propyl)aniline；4-methoxy-N-[(2R)-2-(4-methylphenyl)propyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: IDYHLLLFHJMNCU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium;3-methyl-3-(4-methylphenyl)oxirane-2-carboxylate 在 盐酸 、 5A molecular sieve 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-p-tolylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分催化不对称还原胺化醛

  摘要：

  已开发出一种新型的醛的有机催化不对称还原胺化。在我们之前开发的磷酸催化剂 TRIP 的存在下，用对茴香胺和 Hantzsch 酯处理外消旋 α-支化醛，通过有效的动态动力学分辨率以优异的产率和对映选择性得到 β-支化仲胺。该方法适用于几种不同的芳香醛和胺，但与脂肪醛的对映体比例略有降低。

  DOI：

  10.1021/ja065404r

文献信息

• Enantioselective Hydroaminomethylation of Olefins Enabled by Rh/Brønsted Acid Relay Catalysis
  作者：Jing Meng、Xing-Han Li、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00100

  日期：2017.3.3

  Herein, by employing a rhodium catalyst with a commercial ligand and a phosphoric acid catalyst, highly chemo-, regio-, and enantioselective hydroaminomethylation of olefins is realized through a relay catalytic hydroformylation/dynamic kinetic reductive amination process. The method features mild conditions (1 bar of syngas, room temperature in most cases), high yields (up to 99%), and high enantioselectivities

  在本文中，通过使用具有商业配体的铑催化剂和磷酸催化剂，通过中继催化加氢甲酰化/动态动力学还原胺化方法实现了烯烃的高度化学，区域和对映选择性的氢氨基甲基化。该方法具有温和的条件（大多数情况下为1 bar合成气，室温），高产率（高达99％）和高对映选择性（高达> 99.5：0.5 er）。除苯乙烯外，丙烯酰胺还为产品提供了高收率和对映选择性。脂肪族烯烃和乙烯基酯也可用于当前方法，尽管获得了较低的收率和对映选择性。
• Metal and organo-catalysed asymmetric hydroaminomethylation of styrenes
  作者：Barbara Villa-Marcos、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60246-1

  日期：2015.1

  A new protocol that enables asymmetric hydroaminomethylation of styrenes to afford chiral amines has been developed. Catalysed by an Rh-phosphine species and a chiral phosphoric acid, styrenes are converted into beta-chiral amines with good enantioselectivities under syngas in the presence of an amine and Hantzsch ester. The reaction involves two key steps, hydroformylation and reductive amination, with the former catalysed by the Rh species whilst the latter by the phosphoric acid. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Reductive Amination of Aldehydes via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sebastian Hoffmann、Marcello Nicoletti、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja065404r

  日期：2006.10.1

  A novel organocatalytic asymmetric reductive amination of aldehydes has been developed. Treating racemic alpha-branched aldehydes with p-anisidine and a Hantzsch ester in the presence of our previously developed phosphoric acid catalyst, TRIP, gave beta-branched secondary amines in excellent yields and enantioselectivities via an efficient dynamic kinetic resolution. The process is applicable to several

  已开发出一种新型的醛的有机催化不对称还原胺化。在我们之前开发的磷酸催化剂 TRIP 的存在下，用对茴香胺和 Hantzsch 酯处理外消旋 α-支化醛，通过有效的动态动力学分辨率以优异的产率和对映选择性得到 β-支化仲胺。该方法适用于几种不同的芳香醛和胺，但与脂肪醛的对映体比例略有降低。