N-α-FMOC-O-[2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl-β(1→3)-2-acetamide-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threnonine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-α-FMOC-O-[2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl-β(1→3)-2-acetamide-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threnonine
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• 化学式: C₃₃H₄₂N₂O₁₅
• 分子量: 706.701
• InChiKey: FNMYHHPVJBNSRW-HBSDYXIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-FMOC-O-[2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl-β(1→3)-2-acetamide-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threnonine 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  固相修饰的O-糖肽与癌症相关T抗原簇的固溶相合成。

  摘要：

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514193
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-α-FMOC-O-[2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl-β(1→3)-2-acetamide-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl]-L-threnonine
  参考文献：
  名称：

  固相修饰的O-糖肽与癌症相关T抗原簇的固溶相合成。

  摘要：

  带有三个O-连接的T抗原的去唾液酸糖皮质激素AM的N-末端糖肽是通过“具有固相后处理的溶液相合成”，使用未保护的糖基氨基酸作为结构单元来制备的。对于糖肽组装，所有反应均在均相的NMP溶液中进行，而加入二乙醚后，每个反应的产物均易于分离为固体沉淀物。在构建模块的过程中，建立了一种鲁棒的方法来选择性地选择α-糖基化的Ser和Thr衍生物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0514193

文献信息

• Antibody to Mucin 4 (MUC4) Glycopeptide and Uses Thereof
  申请人：MEDICINAL CHEMISTRY PHARMACEUTICALS, Co., Ltd.

  公开号：US20170173152A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides: an antibody that has specificity for MUC 4 having a sugar chain structure that is expressed at a high level in cancer cells; a glycopeptide that constitutes an antigen that is suitable for producing this antibody; and a new means and method for the diagnosis, prevention, and/or treatment of cancer by means of the aforementioned antibody. The present invention relates to a monoclonal antibody against a glycopeptide. The glycopeptide comprises a human MUC 4 tandem unit peptide having an amino acid sequence represented by SEQ ID NO: 1, and an O-linked sugar chain. The O-linked sugar chain is N-acetylgalactosamine (GalNAc) and binds to threonine, which is the 8th amino acid of the tandem unit peptide. The present invention further includes: a glycopeptide for use in the production of a monoclonal antibody against human MUC 4; a method for detecting MUC 4 in a human body fluid sample; a kit that includes the abovementioned monoclonal antibody; and a pharmaceutical composition for the prevention and/or treatment of malignant tumors that contains the abovementioned monoclonal antibody as an active component.

  本发明提供了一种具有特异性对MUC 4具有高水平表达的糖链结构的抗体；构成适用于制备该抗体的抗原的糖肽；以及通过上述抗体的新手段和方法诊断、预防和/或治疗癌症的方法。本发明涉及针对糖肽的单克隆抗体。该糖肽包括具有由SEQ ID NO: 1表示的氨基酸序列的人类MUC 4串联单元肽和一个O-连接的糖链。O-连接的糖链是N-乙酰半乳糖胺（GalNAc），并结合到串联单元肽的第8个氨基酸苏氨酸上。本发明还包括：用于制备针对人类MUC 4的单克隆抗体的糖肽；一种检测人体液体样本中MUC 4的方法；包括上述单克隆抗体的试剂盒；以及作为活性成分含有上述单克隆抗体的用于预防和/或治疗恶性肿瘤的药物组合物。