(6RS,9RS,14aRS,15SR)-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-9-hydroxymethyl-1,2,10,11-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-4,13-di(phenylmethoxy)-6,15-imino-5H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (6RS,9RS,14aRS,15SR)-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-9-hydroxymethyl-1,2,10,11-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-4,13-di(phenylmethoxy)-6,15-imino-5H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-7-one
• 英文别名: (1S,2R,10R,13R)-10-(hydroxymethyl)-7,8,18,19-tetramethoxy-6,17,21-trimethyl-5,16-bis(phenylmethoxy)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-12-one
• 化学式: C₄₁H₄₆N₂O₈
• 分子量: 694.825
• InChiKey: VHVQXRLMZYBIMU-XDPJNMPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS,9RS,14aRS,15SR)-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-9-hydroxymethyl-1,2,10,11-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-4,13-di(phenylmethoxy)-6,15-imino-5H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-7-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以91.5%的产率得到(6RS,9RS,14aRS,15SR)-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-1,2,10,11-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-4,13-di(phenylmethoxy)-6,15-imino-5H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-7-one-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第12部分：（±）-雷尼霉素G的改良全合成

  摘要：

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.105
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 硫酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 5% Rh/C 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -7.0~80.0 ℃ 、2.84 MPa 条件下， 反应 415.5h， 生成 (6RS,9RS,14aRS,15SR)-6,7,9,14,14a,15-hexahydro-9-hydroxymethyl-1,2,10,11-tetramethoxy-3,12,16-trimethyl-4,13-di(phenylmethoxy)-6,15-imino-5H-isoquino[3,2-b][3]benzazocin-7-one
  参考文献：
  名称：

  雷尼霉素的化学。第9部分：（±）-雷尼霉素G的立体控制全合成

  摘要：

  描述了一个25步立体控制的全合成（±）-雷尼霉素G（1g）由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（3）合成。该合成的特征是使用内酰胺（14）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后由C-1立体中心进行碱催化的异构化，来简化五环骨架的构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.055

文献信息

• Chemistry of renieramycins. Part 12: An improved total synthesis of (±)-renieramycin G
  作者：Masashi Yokoya、Kimiko Shinada-Fujino、Saiko Yoshida、Masahiro Mimura、Hiroki Takada、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.105

  日期：2012.6

  An improved total synthesis of (±)-renieramycin G (1g) from readily available 2-hydroxy-3-methyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde (7) in 21 steps (6.3% overall yield) is described. The synthesis features the concise construction of a pentacyclic framework using the stereoselective Pictet–Spengler type cyclization reaction of lactam (25) with ethyl diethoxyacetate, followed by the base-catalyzed epimerization

  从21步（6.3％的总收率）描述了一种由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（7）改进的（±）-雷尼霉素G（1g）的总合成的方法。合成的特征是使用内酰胺（25）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后用碱催化醛的C-1立体中心的差向异构化（30a），简化五环骨架的构建。还介绍了细胞毒性研究的结果。
• Chemistry of renieramycins. Part 9: Stereocontrolled total synthesis of (±)-renieramycin G
  作者：Masashi Yokoya、Kimiko Shinada-Fujino、Naoki Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.055

  日期：2011.5

  A 25-step stereocontrolled total synthesis of (±)-renieramycin G (1g) from readily available 2-hydroxy-3-methyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde (3) is described. This synthesis features the concise construction of the pentacyclic framework using the stereoselective Pictet–Spengler type cyclization reaction of lactam (14) with ethyl diethoxyacetate, followed by the base-catalyzed isomerization of the C-1

  描述了一个25步立体控制的全合成（±）-雷尼霉素G（1g）由易于获得的2-羟基-3-甲基-4,5-二甲氧基苯甲醛（3）合成。该合成的特征是使用内酰胺（14）与二乙氧基乙酸乙酯的立体选择性Pictet-Spengler型环化反应，然后由C-1立体中心进行碱催化的异构化，来简化五环骨架的构建。