(-)-(3R,4S,E)-2,4-dimethyl-1-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (-)-(3R,4S,E)-2,4-dimethyl-1-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol
• 英文别名: (1E,3R,4S)-2,4-dimethyl-1-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: PBVUHVSGTFVPEI-ZJYAJDOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 C₄₀H₃₂F₁₂N₂O₂ 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 124.67h， 生成 (-)-(3R,4S,E)-2,4-dimethyl-1-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)hexa-1,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的催化不对称丁烯化：在（-）-伊丽莎白二酮的全合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种新型的高效路易斯碱催化剂，用于将不饱和醛与E-和Z-巴豆基三氯硅烷进行实际的对映异构和非对映异构的丁烯化。该方法被用作新的生物活性六氟烷二萜（-）-伊丽莎白乙二酮的不对称合成中的关键步骤。建立立体生成中心的其他战略反应包括阴离子氧化-Cope重排和阳离子环化。合成途径依赖于简单，高产率的反应，并且避免使用保护基或手性助剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500176

文献信息

• Catalytic Asymmetric Crotylation of Aldehydes: Application in Total Synthesis of (−)-Elisabethadione
  作者：Paul S. O'Hora、Celia A. Incerti-Pradillos、Mikhail A. Kabeshov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Mark R. J. Elsegood、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/chem.201500176

  日期：2015.3.16

  A new, highly efficient Lewis base catalyst for a practical enantio‐ and diastereoselective crotylation of unsaturated aldehydes with E‐ and Z‐crotyltrichlorosilanes has been developed. The method was employed as a key step in a novel asymmetric synthesis of bioactive serrulatane diterpene (−)‐elisabethadione. Other strategic reactions for setting up the stereogenic centers included anionic oxy‐Cope

  已开发出一种新型的高效路易斯碱催化剂，用于将不饱和醛与E-和Z-巴豆基三氯硅烷进行实际的对映异构和非对映异构的丁烯化。该方法被用作新的生物活性六氟烷二萜（-）-伊丽莎白乙二酮的不对称合成中的关键步骤。建立立体生成中心的其他战略反应包括阴离子氧化-Cope重排和阳离子环化。合成途径依赖于简单，高产率的反应，并且避免使用保护基或手性助剂。