1-((2-bromophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((2-bromophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 352.252
• InChiKey: XLNUBCVPWAPRLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-bromophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 [2-(1H-pyrazolyl-κN2)-6-((diphenylphosphino)amine-κP)phenyl-κCl]palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到5,6-dihydro-4H-benzo[5,6][1,2]thiazino[4,3,2-ij]quinoline 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯和酰胺和磺酰胺在分子内直接进行丙烯酰化的催化剂载量的进一步降低

  摘要：

  的直接芳基化Ñ取代ö -bromobenzanilides和苯磺酰胺通过Ç 已使用非常低的催化剂负载量开发了H键官能化。这种新颖的具有成本效益且更可持续的方法依赖于PCN型钯钳夹复合物作为高活性钯源，可提供对菲啶酮，联芳基杜仲和相关杂环系统的通用有效访问。在该方法中已经观察到水作为助溶剂的有益作用，其不受芳烃部分的电子作用或酰胺或磺酰胺氮上的空间上需要的取代基的严重影响。此外，为了理解所用钯配合物在该反应中的作用，已经进行了许多实验（动力学图，中毒试验，TEM，ESI）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401129
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到1-((2-bromophenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  次硫酸根阴离子自由基诱导芳基自由基生成和分子内芳基化合成双芳基磺胺类药物

  摘要：

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03031

文献信息

• A Further Decrease in the Catalyst Loading for the Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular Arylation of Amides and Sulfonamides
  作者：Nerea Conde、Fátima Churruca、Raul SanMartin、María Teresa Herrero、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201401129

  日期：2015.5.4

  The direct arylation of N‐substituted o‐bromobenzanilides and benzenesulfonamides via CH bond functionalization has been developed using very low catalyst loadings. This novel cost‐effective and more sustainable method relies on a PCN‐type palladium pincer complex as a highly active palladium source, providing a general and efficient access to phenanthridinones, biaryl sultams and related heterocyclic

  的直接芳基化Ñ取代ö -bromobenzanilides和苯磺酰胺通过Ç 已使用非常低的催化剂负载量开发了H键官能化。这种新颖的具有成本效益且更可持续的方法依赖于PCN型钯钳夹复合物作为高活性钯源，可提供对菲啶酮，联芳基杜仲和相关杂环系统的通用有效访问。在该方法中已经观察到水作为助溶剂的有益作用，其不受芳烃部分的电子作用或酰胺或磺酰胺氮上的空间上需要的取代基的严重影响。此外，为了理解所用钯配合物在该反应中的作用，已经进行了许多实验（动力学图，中毒试验，TEM，ESI）。
• Sulfoxylate Anion Radical-Induced Aryl Radical Generation and Intramolecular Arylation for the Synthesis of Biarylsultams
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03031

  日期：2022.3.18

  Aryl radical generation from the corresponding aryl halides using an electron donor and subsequent intramolecular cyclization with arenes could be an important advancement in contemporary biaryl synthesis. A green and practically useful synthetic protocol to access diverse six- and seven-membered biarylsultams especially with a free NH group including demonstration of a gram-scale synthesis is reported

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。