3-(but-2-en-1-yl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(but-2-en-1-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-[(E)-but-2-enyl]-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: DHCHXCUFHXSPRN-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯并[b]噻吩 在 [Cu(2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline)(xantphos)]PF₆ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(but-2-en-1-yl)benzo[b]thiophene 、 3-(but-2-en-1-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  叔胺充当P / N止痛剂Cu（I）光敏剂的烷基自由基当量

  摘要：

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03236

文献信息

• 一种1,2-二取代烯烃类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110563531B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种1,2‑二取代烯烃类化合物的合成方法，所述方法为：将光敏剂、式I所示炔烃加入Schlenk反应管，将式II所示叔胺溶解于有机溶剂中得到混合液，保护气体下，将所述的混合液加入到上述反应管，将添加剂水加入到上述反应管，在光源下，25℃反应12~36小时，得到反应液经后处理得到式III所示的1,2‑二取代烯烃类化合物；本发明所述的方法可以合成现存的方法难以制备的多取代烯烃，反应的立体选择性高；催化剂价廉易得，毒性较低；反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。
• ANISIMOV A. V.; MOZHAEVA L. V.; NIKOLAEVA V. M.; VIKTOROVA E. A., BECTH. MGU, XIMIYA, 1980 21, HO 6, 594-597
  作者：ANISIMOV A. V.、 MOZHAEVA L. V.、 NIKOLAEVA V. M.、 VIKTOROVA E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Tertiary Amines Acting as Alkyl Radical Equivalents Enabled by a P/N Heteroleptic Cu(I) Photosensitizer
  作者：Limeng Zheng、Qinfang Jiang、Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Shu-Ping Luo、Hongwei Jin、Huayue Wu、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03236

  日期：2020.11.20

  An unprecedented exploration of tertiary amines as alkyl radical equivalents for cross-coupling with aromatic alkynes to access allylarenes has been achieved by a P/N heteroleptic Cu(I)-based photosensitizer under photoredox catalysis conditions. Mechanistic studies reveal that the reaction might undergo radical addition of in situ-generated α-amino radical intermediates to alkynes followed by 1,5-hydrogen

  通过在光氧化还原催化条件下使用P / N杂合性基于Cu（I）的光敏剂，对叔胺作为烷基当量与芳族炔烃进行交叉偶联以获取烯丙基芳烃进行了空前的探索。机理研究表明，该反应可能经历了将原位生成的α-氨基自由基中间体自由基加成至炔烃的反应，然后发生了1,5-氢转移，C–N键断裂以及随之而来的烯丙基自由基物种的异构化。