6-methoxy-4-methyl-4-(6-oxo-2-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-2-p-tolyl-4H-quinolin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-4-(6-oxo-2-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-2-p-tolyl-4H-quinolin-3-one
• 英文别名: 6-Methoxy-4-methyl-2-(4-methylphenyl)-4-[1-(4-methylphenyl)-6-oxo-2-phenylpyrimidin-5-yl]quinolin-3-one；6-methoxy-4-methyl-2-(4-methylphenyl)-4-[1-(4-methylphenyl)-6-oxo-2-phenylpyrimidin-5-yl]quinolin-3-one
• 化学式: C₃₅H₂₉N₃O₃
• 分子量: 539.634
• InChiKey: RYPVAZWIEBOMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Methylphenyl)-2-phenyl-5-prop-1-en-2-ylpyrimidin-4-one 、 4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methylidene]aniline 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到6-methoxy-4-methyl-4-(6-oxo-2-phenyl-1-p-tolyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)-2-p-tolyl-4H-quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  伴随无环未活化烯烃的氮杂Diels-Alder反应的前所未有的亚甲基氧化：新颖的喹啉-3-酮取代的嘧啶酮衍生物的合成

  摘要：

  描述了在Y / Sc三氟甲磺酸酯为催化剂的情况下，异丙烯基嘧啶酮与N-芳基丙氨酸的区域选择性氮杂Diels-Alder反应。发生前所未有的亚甲基氧化为羰基的反应，导致6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl-4 H -quinolin-3-one衍生物的排他性形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.052

文献信息

• Chemo- and Regioselective Imino Diels-Alder Reactions: Synthesis of Functionalized Novel Quinolin-3-one and Quinoline Derivatives
  作者：Mohinder P. Mahajan、Chander Mohan、Gaurav Bhargava

  DOI：10.3987/com-09-s(s)33

  日期：——

  Regio- and catalyst selective imino Diels-Alder reactions of vinyl/isopropenyl pyrimidinones with N-arylimines in the presence of metal salts viz. magnesium(II) bromide, zinc(II) chloride, indium(III) chloride, yttrium triflate and scandium triflate, are described. An unprecedented oxidation of methylene to carbonyl has been shown to accompany the imino Diels-Alder reactions of isopropenyl pyrimidinones

  乙烯基/异丙烯基嘧啶酮与 N-芳基亚胺在金属盐存在下的区域和催化剂选择性亚氨基 Diels-Alder 反应，即。描述了溴化镁(II)、氯化锌(II)、氯化铟(III)、三氟甲磺酸钇和三氟甲磺酸钪。在钇和三氟甲磺酸钪存在下，异丙烯基嘧啶酮的亚氨基 Diels-Alder 反应伴随着亚氨基向羰基的前所未有的氧化反应。在这些反应中用作催化剂的不同路易斯酸的化学选择性效应已被合理化。