(2E)-2-(1-phenylethylidene)hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-2-(1-phenylethylidene)hexanoic acid
• 英文别名: (E)-2-butyl-3-phenyl-2-butenoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JFQIBLZNBCSYCT-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dibromohexanoate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2E)-2-(1-phenylethylidene)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过炔诺酸酯高度立体选择性地合成三和四取代的烯烃

  摘要：

  三和四取代的烯烃的高度立体选择性的合成已经通过缩合物与醛和酮的反应来完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00921-6

文献信息

• The Development of a Stereoselective Method for the Synthesis of Tetrasubstituted Derivatives of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jan Rzymkowski、Anna Piątek

  DOI：10.1002/hlca.201600079

  日期：2016.9

  carbon‐linked substituents are the main structural motif of many biologically active compounds. The derivatives of (2E)‐3‐(3‐methoxyphenyl)‐2‐methylpent‐2‐enoic acid ((E)‐2c) are suitable precursors for the synthesis of Tapentadol, a novel centrally acting analgesic. It was found that the Ni‐carbometallation reaction of disubstituted alkyne 8 with CO2 and an Et2Zn allows for efficient and practical preparation

  具有四个不同碳连接取代基的烯烃是许多生物活性化合物的主要结构基序。（2 E）-3-（3-甲氧基苯基）-2-甲基戊-2-烯酸（（E）-2c）的衍生物是合成他喷他多（一种新型的中枢性镇痛药）的合适前体。发现双取代炔烃8与CO 2和Et 2 Zn的Ni-碳金属化反应可以有效而实用地将（E）-2c单独制备为（E）-区域异构体的分离产率为89％。评估了炔烃的脂族取代基的大小和有机锌试剂的空间位阻对碳金属化反应的立体化学过程的影响。最后，提出了空气稳定的Ni（dme）Cl 2作为广泛使用的Ni（cod）2催化剂的替代方法。
• [EN] METHOD FOR DIRECTLY CONSTRUCTING TETRA-SUBSTITUTED ALLENIC ACID COMPOUND HAVING HIGH OPTICAL ACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONSTRUCTION DIRECTE D'UN COMPOSÉ D'ACIDE ALLÉNIQUE TÉTRA-SUBSTITUÉ AYANT UNE ACTIVITÉ OPTIQUE ÉLEVÉE<br/>[ZH] 一种直接构建高光学活性四取代联烯酸类化合物的方法
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2020119549A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  一种直接构建光学活性四取代联烯酸类化合物的方法，通过三级炔丙醇与一氧化碳和水，在钯催化剂、手性双膦配体、单膦配体和有机磷酸的作用下，在有机溶剂中反应，一步直接构建轴手性的光学活性联烯酸类化合物。光学活性联烯酸类化合物可以作为中间体用于构筑含有四取代手性季碳中心的γ-丁内酯类化合物、四取代联烯醇类化合物。
• Stereoelectronic Effect on Stereoselective Olefination of Ketones Providing Tetrasubstituted Olefins via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo000650l

  日期：2000.8.1
• A highly stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted olefins via ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00921-6

  日期：1998.7

  A highly stereoselective synthesis of tri- and tetrasubstituted olefins has been accomplished by the reactions of ynolates with aldehydes and ketones.

  三和四取代的烯烃的高度立体选择性的合成已经通过缩合物与醛和酮的反应来完成。