3-oxo-N-(quinolin-8-yl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-N-(quinolin-8-yl)butanamide
• 英文别名: N-(8-quinolyl)-3-oxobutanamide；N-[8]quinolyl-acetoacetamide；N-[8]Chinolyl-acetoacetamid；3-Oxo-N-(8-quinolinyl)butanamide；3-oxo-N-quinolin-8-ylbutanamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09265688
• 分子量: 228.25
• InChiKey: WGIAGBKZTZFFDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-(quinolin-8-yl)butanamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 bode’s catalyst 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾作为手性布朗斯台德碱催化剂：高度非对映和对映选择性的1,6-加成反应†

  摘要：

  开发了使用手性NHCs作为布朗斯台德碱催化剂将1,3-酮酰胺对映体和对映体选择性1,6-加成到对苯醌甲基化物（p- QMs）的方法。该反应基于利用具有酸性NH的1，3-酮酰胺，它形成由烯醇盐和late离子组成的手性离子对。不同的β-酮酰胺和官能化的p -QM适用于该反应。通过高度对映体富集的β和γ-内酰胺衍生物的制备证明了该方法的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c8sc02138d
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 乙酰乙酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到3-oxo-N-(quinolin-8-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉骨架衍生物的体外和体内抗疟活性

  摘要：

  制备了一系列三取代的 1,10-菲咯啉。这些化合物在体外对氯喹抗性 FcB1-Columbia 和 FcM29-Cameron 菌株以及尼日利亚对氯喹敏感的恶性疟原虫菌株均表现出轻度至高生物活性。估计最活性化合物的细胞毒性表明一种化合物 (10) 表现出对疟原虫的选择性活性（选择性指数为 52 和 144）。该衍生物的抗疟原虫活性通过 N-10 烷基化和菲啉盐 (15) 进行了优化，该盐 (15) 提交给使用被 P. vinckei petteri 感染的小鼠进行的体内研究，ED50 为 7.86 mg/kg/天。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500246

文献信息

• Straightforward synthesis of biologically valuable nonsymmetrical malonamides under mild conditions
  作者：Zhiguo Zhang、Xiyang Cao、Gang Wang、Guisheng Zhang、Xingjie Zhang

  DOI：10.1039/d2gc00395c

  日期：——

  MgCl2-mediated nucleophilic addition/deacetylation sequence in the presence of a base in an alcoholic solvent. Salient merits of this chemistry include step-economy, ease of work-up, mild conditions, broad substrate scope, functional group tolerance and scalability. The high efficiency and practicability enabled rapid access to diverse precursors of malonamides for use in pharmaceuticals.

  非对称丙二酰胺通常存在于药理学相关分子中。开发了一种灵活且原子经济的方法，用于从商业或容易获得的异氰酸酯和 β-酮酰胺有效制备不对称丙二酰胺。这些底物通过MgCl 2介导的亲核加成/脱乙酰序列在醇溶剂中的碱存在下以良好至优异的产率递送一系列不对称丙二酰胺。这种化学的显着优点包括步骤经济、易于处理、条件温和、底物范围广、官能团耐受性和可扩展性。高效和实用性使得能够快速获得用于药物的多种丙二酰胺前体。
• Organocatalytic Cloke–Wilson Rearrangement: Carbocation-Initiated Tandem Ring Opening/Cyclization of Cyclopropanes under Neutral Conditions
  作者：Guisheng Zhang、Liming Chen、Zhaokang Hu、Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Mengjuan Li、Xingjie Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02415

  日期：2023.1.20

  We report a metal-, acid-, and base-free 2-(bromomethyl)naphthalene (2-BMN)-promoted organocatalytic Cloke–Wilson rearrangement of chain doubly activated cyclopropanes for the construction of 2,3-dihydrofurans via a carbocation-initiated tandem intramolecular ring-opening/recyclization process. The strategy is especially suitable for the construction of furan units in complex molecules, providing a

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。
• Cope Rearrangement of 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes to Cyclohept-4-Enones
  作者：Yinhe Wei、Gang Wang、Zhiguo Zhang、Mengjuan Li、Nana Ma、Hao Wu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02319

  日期：2024.1.19

  Cycloheptenones are widespread in natural products and bioactive molecules. An efficient and convenient NaH-mediated Cope Rearrangement of doubly activated vinylcyclopropanes is reported for the synthesis of cyclohepten-4-ones. These flexible intramolecular reactions were applicable to a wide range of substrates and could be performed on gram scale. The derivatization of the product leads to short

  环庚烯酮广泛存在于天然产物和生物活性分子中。据报道，一种高效且方便的 NaH 介导的双活化乙烯基环丙烷 Cope 重排用于环庚烯-4-酮的合成。这些灵活的分子内反应适用于多种底物，并且可以在克规模上进行。产品的衍生化可以快速高效地合成一些有用的功能分子。
• Microwave Induced Acetoacetylation of Hetaryl and Aryl Amines
  作者：O. P. Suri、N. K. Satti、K. A. Suri

  DOI：10.1080/00397910008086998

  日期：2000.10

  Acetoacetylation of hetaryl and aryl amines by interaction with ethyl acetoacetate under microwave irradiation, without any catalyst and/or solvent, is reported.
• Hazlewood; Hughes; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 466
  作者：Hazlewood、Hughes、Lions

  DOI：——

  日期：——