slagenin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: slagenin A
• 英文别名: N-[[(3aR,5R,6aR)-6a-hydroxy-2-oxo-3,3a,5,6-tetrahydro-1H-furo[2,3-d]imidazol-5-yl]methyl]-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₄O₄
• 分子量: 345.153
• InChiKey: YLLFBOZQQVYTKE-KNBVPPQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 10percent Pd/C 吡啶 、 盐酸 、 二硫化碳 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.5h， 生成 slagenin A
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Slagenins A−C

  摘要：

  [GRAPHICS]An enantioselective synthesis of slagenins A-C (la-c) is described in which their absolute stereochemistries were established. The key step in the synthesis involved the efficient condensation of 2-methoxy-dIhydro-furan-3-one 9 and urea to construct the slagenin bicycle core.

  DOI：

  10.1021/ol0268034

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Slagenins A−C and Their Antipodes
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/jo026773i

  日期：2003.3.1

  Full details of the total syntheses of slagenins A-C (1a-c) and their antipodes (2a-c), novel bromopyrrole alkaloids with a unique tetrahydrofuro[2,3-d]imidazolidin-2-one moiety, are described in which their absolute stereochemistry was established. The key step in the syntheses involves the efficient condensation of dihydrofuran-3-one or glyoxal with urea to construct the slagenin bicycle core.

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。
• Enantioselective Synthesis of Slagenins A−C
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/ol0268034

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An enantioselective synthesis of slagenins A-C (la-c) is described in which their absolute stereochemistries were established. The key step in the synthesis involved the efficient condensation of 2-methoxy-dIhydro-furan-3-one 9 and urea to construct the slagenin bicycle core.