methyl 4-tert-butylcinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-tert-butylcinnamate
• 英文别名: methyl 3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QHOYLQSBUGMXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-t-Butylcinnamylamin	801179-56-6	C13H19N	189.301
  ——	p-tert-butylcinnamyl chloride	22297-93-4	C13H17Cl	208.731

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-tert-butylcinnamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-tert-butylcinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric bromochlorination of aromatic allylic alcohols promoted by multifunctional Schiff base ligands

  摘要：

  直接给您结果： 在烯丙醇的催化不对称溴氯化反应中，获得了具有两个溴/氯连接的碳立体异构中心的芳香溴氯醇，其立体选择性从中等到优异，产率和化学选择性也很好。

  DOI：

  10.1039/c6ob01306f
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘苯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 2C₃₀H₁₈N₉^(3-)*3Pd⁽²⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到methyl 4-tert-butylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  网状化学实践：通过金属复分解构建坚固的介孔钯金属-有机骨架

  摘要：

  构建稳定的基于钯 (II) 的金属有机骨架 (MOF) 将为 MOF 化学开辟更多机会，特别是在催化应用方面。然而，由于 Pd-配体配位键的惰性以及 Pd(II) 源在典型溶剂热条件下强烈减少的趋势，它们的可用性受到合成挑战的限制。在网状化学的指导下，我们在此展示了通过氘化溶剂辅助金属复分解获得的唑盐 Pd-MOF BUT-33(Pd) 的第一个例子。BUT-33(Pd) 保留了模板 BUT-33(Ni) 的基础方钠石网络和介孔性，并显示出优异的化学稳定性（对 8 M NaOH 水溶液的耐受性）。在原子精确分布中具有丰富的 Pd(II) 位点，2还原为CH 4。这项工作强调了一种通过金属复分解以网状方式构建贵金属基 MOF 的可行方法，其中集成了各种优点，包括高化学稳定性、大孔和可调功能，以解决具有挑战性的任务。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04077

文献信息

• Palladium nanoparticles supported on a titanium dioxide cellulose composite (PdNPs@TiO₂–Cell) for ligand-free carbon–carbon cross coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Ashutosh Jagdale、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c5ra20680d

  日期：——

  Well-dispersed non-spherical PdNPs with a diameter of 39–45 nm supported on a TiO2–cellulose composite (PdNPs@TiO2–Cell) can be synthesized by a simple and clean route. The catalyst was well characterized by XRD, FE-SEM, EDS, and TEM techniques. The PdNPs have good dispersity on the TiO2–Cell support. This results in excellent catalytic activities for the synthesis of biphenyls, acrylates, acetylenes

  可以通过简单干净的方法合成负载在TiO 2-纤维素复合材料（PdNPs @ TiO 2 -Cell）上的直径39-45 nm的分散良好的非球形PdNP。通过XRD，FE-SEM，EDS和TEM技术对催化剂进行了很好的表征。PdNP在TiO 2-电池载体上具有良好的分散性。这导致在较低温度下使用低Pd负载量（1 mol％）合成联苯，丙烯酸酯，乙炔和前手性酮具有出色的催化活性。碱的性质和用量，溶剂的性质，催化剂的用量和反应温度对PdNPs @ TiO 2活性的影响–对细胞进行了彻底的调查。该催化剂显示出至少四倍的可重复使用性，而没有降低催化活性。
• Solvent-Controlled Switchable C–H Alkenylation of 4-Aryl-1<i>H</i>-pyrrole-3-carboxylates: Application to the Total Synthesis of (±)-Rhazinilam
  作者：Youla Su、Haipin Zhou、Jiaxuan Chen、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/ol5023933

  日期：2014.9.19

  A solvent-controlled switchable C–H alkenylation of 4-aryl-1H-pyrrole-3-carboxylates via a Pd(OAc)2 catalyzed oxidative Heck reaction was first realized. The corresponding C2 and C5 alkenylation products were obtained in good yields with high regioselectivities, respectively. The selective C5-alkenylation was successfully applied to the total synthesis of (±)-rhazinilam.

  首先通过Pd（OAc）2催化的氧化Heck反应实现了溶剂控制的4-芳基1 H-吡咯-3-羧酸酯的C-H链烯基化反应。分别以高收率和高区域选择性获得了相应的C2和C5烯基化产物。选择性的C5-烯基化成功地应用于（±）-rhazinilam的全合成。
• 一种β氨基酸衍生物、其合成方法及在药物中的应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN109232291A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本申请公开了一种β氨基酸衍生物、其合成方法及应用，所述β氨基酸衍生物在催化剂和酸性添加剂的存在下，由包括含有碳碳双键的化合物I、二酰基过氧化物II、水和含有腈基的化合物III的原料反应制备得到。
• Probing the Evolution of Palladium Species in Pd@MOF Catalysts during the Heck Coupling Reaction: An Operando X-ray Absorption Spectroscopy Study
  作者：Ning Yuan、Vlad Pascanu、Zhehao Huang、Alejandro Valiente、Niclas Heidenreich、Sebastian Leubner、A. Ken Inge、Jakob Gaar、Norbert Stock、Ingmar Persson、Belén Martín-Matute、Xiaodong Zou

  DOI：10.1021/jacs.8b03505

  日期：2018.7.5

  mechanism of the Heck C-C coupling reaction catalyzed by Pd@MOFs has been investigated using operando X-ray absorption spectroscopy (XAS) and powder X-ray diffraction (PXRD) combined with transmission electron microscopy (TEM) analysis and nuclear magnetic resonance (1H NMR) kinetic studies. A custom-made reaction cell was used, allowing operando PXRD and XAS data collection using high-energy synchrotron

  使用原位 X 射线吸收光谱 (XAS) 和粉末 X 射线衍射 (PXRD) 结合透射电子显微镜 (TEM) 分析和核磁共振 (1H) 研究了由 Pd@MOFs 催化的 Heck CC 偶联反应的机理。 NMR）动力学研究。使用定制的反应池，允许使用高能同步辐射进行操作 PXRD 和 XAS 数据收集。通过结合非原位研究分析 XAS 数据，可以跟踪钯物种从合成状态到失活形式的演变。提出了一种自适应反应机制。发现单核 Pd(II) 配合物是反应开始时的主要活性物质，然后在随后的催化转换中逐渐转变为平均具有 13-20 个 Pd 原子的 Pd 纳米团簇。可用试剂和底物的消耗导致 Cl- 离子与其表面配位，从而导致活性位点中毒。通过了解失活过程，可以调整反应条件并延长催化剂的寿命。
• Triphenylphosphine oxide-catalyzed stereoselective poly- and dibromination of unsaturated compounds
  作者：Tian-Yang Yu、Yao Wang、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4cc02847c

  日期：——

  A novel PPh3O catalyzed bromophosphonium salt-mediated dibromination of alpha,beta-unsaturated esters and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters has been developed. The products were obtained with good to excellent yields and excellent diastereoselectivities. This dibromination reaction is a good complement to the field of dibromination.

  已经开发出新颖的PPh 3 O催化的溴phosph盐介导的α，β-不饱和酯和β，γ-不饱和α-酮酸酯的二溴化。获得的产物具有良好至优异的产率和优异的非对映选择性。该二溴化反应是对二溴化领域的良好补充。