1-ethyl-4-hydroxy-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-hydroxy-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 1-ethyl-4-hydroxy-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-oxoquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 330.367
• InChiKey: SDTJEJKTZWOKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1,2-二氢-4-羟基-2-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 1-ethyl-4-hydroxy-N-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有杂芳环的N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺作为新型抗菌剂：设计，合成，生物学评估和目标识别。

  摘要：

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.112022