3-hydrazineylidene-1-ethyl-indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydrazineylidene-1-ethyl-indolin-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-3-hydrazinylideneindol-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: OWZFTGKVBIKFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydrazineylidene-1-ethyl-indolin-2-one 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到3,3-difluoro-1-ethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Solvent Effects: Syntheses of 3,3-Difluorooxindoles and 3-Fluorooxindoles from Hydrazonoindolin-2-one by Selectfluor

  摘要：

  Efficient syntheses of 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles via fluorination of hydrazonoindolin-2-one with Selectfluor are reported. Under different solvent conditions, this method produced 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles selectively. The broad substrate scope and mild reaction conditions make this transformation a valuable method in drug discovery and development.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00737
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到3-hydrazineylidene-1-ethyl-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (5,1-取代)-3-(二氢吲哚-4-(噻吩-2-基-亚甲基)-2-(对甲苯基)-2-亚甲基)-4,3-二氢的合成、表征及抗癌活性-1H-咪唑-5-酮衍生物

  摘要：

  新型咪唑-5-酮衍生物(5a-j)的合成可以通过常规方法通过Erlenmeyer和Schiff碱机理进行。化合物2a是通过N-(4-甲氧基苯甲酰基)甘氨酸与2-噻吩甲醛在乙酐和无水乙酸钠存在下进行Erlenmeyer反应合成的。最后与靛红衍生物(4a-j)的席夫碱进行脱水反应，得到最终化合物5a-j。通过MTT测定方法评价了新合成的5-咪唑酮衍生物的有机潜力其体外抗癌活性。它针对 MCF-7 细胞，与阿霉素流行药物进行比较。合成的化合物5e、5f和5j对MCF-7细胞系表现出优异的抗癌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23271

文献信息

• Solvent Effects: Syntheses of 3,3-Difluorooxindoles and 3-Fluorooxindoles from Hydrazonoindolin-2-one by Selectfluor
  作者：Qiong Yang、Guo-Li Dai、Yu-Ming Yang、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00737

  日期：2018.6.15

  Efficient syntheses of 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles via fluorination of hydrazonoindolin-2-one with Selectfluor are reported. Under different solvent conditions, this method produced 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles selectively. The broad substrate scope and mild reaction conditions make this transformation a valuable method in drug discovery and development.
• Synthesis, Characterization and Anticancer Activity of (5,1-Substituted)-3-(indoline-4-(thiophene-2-yl-methylene)-2-(p-tolyl)-2-methylene)-4,3-dihydro-1H-imidazole-5-one Derivatives
  作者：Chandraprakash Bayya、Sarangapani Manda

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23271

  日期：——

  The synthesis of novel imidazole-5-one derivatives (5a-j) was allowed in a conventional method by way of Erlenmeyer and Schiff base mechanism. Compound 2a was synthesized by Erlenmeyer reaction of N-(4-methoxy benzoyl)glycine with 2-thiophene-carboxaldehyde in the presence of acetic anhydride and anhydrous sodium acetate. Finally, it undergoes dehydration reaction with Schiff bases of isatin derivatives

  新型咪唑-5-酮衍生物(5a-j)的合成可以通过常规方法通过Erlenmeyer和Schiff碱机理进行。化合物2a是通过N-(4-甲氧基苯甲酰基)甘氨酸与2-噻吩甲醛在乙酐和无水乙酸钠存在下进行Erlenmeyer反应合成的。最后与靛红衍生物(4a-j)的席夫碱进行脱水反应，得到最终化合物5a-j。通过MTT测定方法评价了新合成的5-咪唑酮衍生物的有机潜力其体外抗癌活性。它针对 MCF-7 细胞，与阿霉素流行药物进行比较。合成的化合物5e、5f和5j对MCF-7细胞系表现出优异的抗癌活性。