trimethylsilyl 4-fluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂Si
• 分子量: 212.296
• InChiKey: YUEDACRGSFFXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl 4-fluorobenzoate 、 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-piperidinone 在 Schwartz's reagent 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以43%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)piperidin-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  从糖源性内酰胺合成 ADMDP 型亚氨基糖和野尻霉素衍生物的便捷方法

  摘要：

  已开发出一种合成野尻霉素和吡咯烷基亚氨基糖衍生物的有效方法。该策略基于 Schwartz 试剂部分还原糖衍生的内酰胺，以及 Woerpel 或扩散控制模型规定的氰化物或甲硅烷基烯醇醚的串联立体选择性亲核加成，提供氨基修饰的亚氨基糖，如 ADMDP 或更高的野尻霉素衍生物.

  DOI：

  10.3390/molecules26185459
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到trimethylsilyl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。
• A Convenient Approach towards the Synthesis of ADMDP Type Iminosugars and Nojirimycin Derivatives from Sugar-Derived Lactams
  作者：Piotr Szcześniak、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman

  DOI：10.3390/molecules26185459

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of nojirimycin- and pyrrolidine-based iminosugar derivatives has been developed. The strategy is based on the partial reduction in sugar-derived lactams by Schwartz’s reagent and tandem stereoselective nucleophilic addition of cyanide or a silyl enol ether dictated by Woerpel’s or diffusion control models, which affords amino-modified iminosugars, such as ADMDP

  已开发出一种合成野尻霉素和吡咯烷基亚氨基糖衍生物的有效方法。该策略基于 Schwartz 试剂部分还原糖衍生的内酰胺，以及 Woerpel 或扩散控制模型规定的氰化物或甲硅烷基烯醇醚的串联立体选择性亲核加成，提供氨基修饰的亚氨基糖，如 ADMDP 或更高的野尻霉素衍生物.