2,2-dibromo-1-(4-propylphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(4-propylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-(4-propylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O
• 分子量: 320.024
• InChiKey: XSAUACNFRWIVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(4-propylphenyl)ethanone 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以180 mg的产率得到2-溴-1-(4-丙基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  TsNBr 2介导的炔烃的氧化功能化

  摘要：

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.017
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 在 dibromamine-T 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2-dibromo-1-(4-propylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  TsNBr 2介导的炔烃的氧化功能化

  摘要：

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.017

文献信息

• K₂S₂O₈-Mediated Difunctionalization of C≡C Bonds in Water: A Simple and Efficient Approach to <font>α</font>,<font>α</font>-Dihaloacetophenones from Phenylacetylenes and NaX
  作者：Jing-Yu Wang、Qing Jiang、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1080/00397911.2014.928938

  日期：2014.11.2

  Abstract A novel K2S2O8-mediated oxy-1,1-dihalogenation of alkynes with NaX in the presence of water has been developed, affording α,α-dihaloacetophenones in moderate to good yields. The advantages of this reaction are mild reaction conditions, operational simplicity, and use of pure water as reaction medium. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of mechanistic studies. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种新型 K2S2O8 介导的炔烃与 NaX 在水存在下的 oxy-1,1-二卤化反应，以中等至良好的收率得到 α,α-二卤代苯乙酮。该反应的优点是反应条件温和，操作简单，可以使用纯水作为反应介质。在机理研究的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要
• CoFe₂O₄–SiO₂–SO₃H nanocomposite as a magnetically recoverable catalyst for oxidative bromination of alkynes
  作者：Mintu Maan Dutta、Kamal Krishna Rajbongshi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1376333

  日期：2017.12.17

  ABSTRACT A hybrid catalyst has been prepared by incorporating sulfonic acid onto cobalt ferrite magnetic nanoparticles. The catalyst was successfully applied for rapid (20 min) synthesis of α,α-dibromoketones directly from alkynes and NBS. The reaction works well in the presence of 10 wt% of the catalyst at room temperature to produce the desired products in high yield. The catalyst could be recovered

  摘要 通过将磺酸掺入铁氧体钴磁性纳米粒子上制备了一种混合催化剂。该催化剂已成功应用于直接从炔烃和 NBS 快速（20 分钟）合成 α,α-二溴酮。该反应在室温下在 10 wt% 的催化剂存在下运行良好，以高产率生产所需的产物。催化剂可以使用外部磁铁回收并重复使用，活性不会发生明显变化。图形概要
• TsNBr2 mediated oxidative functionalization of alkynes
  作者：Kamal Krishna Rajbongshi、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.017

  日期：2016.7

  transformation of alkynes by controlled manipulation of TsNBr2 mediated process. Alkynes could be readily converted to ketones and α-bromoketones via an oxybromination–debromination sequence. When alkynes are treated successively with TsNBr2, KI and Na2SO3 in a mixture of acetone and water at room temperature, corresponding ketones were obtained. On the other hand, treatment of alkynes with TsNBr2 and

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。
• 10.1021/acscatal.4c01130
  作者：Dinda, Tarun Kumar、Manna, Anupam、Mal, Prasenjit

  DOI：10.1021/acscatal.4c01130

  日期：——

  facilitated visible-light absorption, leading to the photoexcitation of the Ce(III) complexes and conversion of Ce(III) centers into potent reductants, donating electrons to NXS. As a proof of concept, we demonstrated organic reactions where NXS, upon accepting electrons, generated halide radicals, allowing the synthesis of gem-dihaloketones under sunlight from terminal aromatic alkynes via C–X cross-coupling

  我们的研究提出了一种半异相光催化方法，重点关注可回收性挑战。我们开发了一种利用可见光和光惰性无水 CeCl 3 的方法，将其变成可重复使用的半异质光催化剂。尽管具有光惰性且不溶于有机溶剂，但由于强亲氧性，无水 CeCl 3 在乙腈中形成瞬态电荷转移络合物，表示为 CeCl 3 - NXS（NBS 或 NCS）三价铈与氧的反应。该配合物促进可见光吸收，导致 Ce(III) 配合物的光激发，并将 Ce(III) 中心转化为有效的还原剂，向 NXS 提供电子。作为概念证明，我们演示了有机反应，其中 NXS 在接受电子后产生卤化物自由基，从而允许在阳光下通过 C-X 交叉偶联反应从末端芳族炔烃合成偕二卤酮。值得注意的是，CeCl 3 表现出可回收性，没有明显的分解，通过简单的过滤后反应进行再生和分离证明了这一点，强调了其长期使用的潜力。