ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-<(R)-(1-phenylethyl)amino>butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-<(R)-(1-phenylethyl)amino>butanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: DFXACEYBVOREOB-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-2-methyl-3-<(R)-(1-phenylethyl)amino>butanoate
  参考文献：
  名称：

  立体协议合成不同的多官能β-氨基酸和3-氨基取代的碳水化合物的立体选择。

  摘要：

  将基于（R）-N-（1-苯乙基）（三甲基甲硅烷基）胺的高手性酰胺基铜酸盐或酰胺化锂与α，β-不饱和酯共轭立体选择性地合成，并允许合成β-氨基酸。用D（2）O捕集中间体酯烯酸酯可得到相应的氘代化合物。在将锂/铜酯烯醇化物金属化成钛酸酯烯醇化物并用碳亲电试剂捕集后，立体选择性地获得抗α-烷基-β-氨基酸。由对映体纯的γ-烷氧基取代的烯酸酯形成β-高苏氨酸的非对映异构体，3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在位置2的氘代类似物立体选择性地形成。观察到的产品分布是对有关1的已发布结果的补充，γ-甲硅烷氧基取代的烯酸酯的4-加成。可以通过假设过渡态几何来解释抗/顺式选择性，其中氮亲核试剂的传递受试剂和底物之间的锂“螯合”控制。在一种情况下，无论底物的立体化学如何，均可通过试剂控制产品的结构；在其他情况下，添加的主题性是对已发表结果的补充。例如，通过该途径可得到赤或苏构型的2，3-二脱氧-3-氨基戊

  DOI：

  10.1021/jo980656z

文献信息

• [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AXIAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021242923A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present disclosure relates to compounds which modulate the activity of Toll-like receptor (TLR) proteins, including agonists or activators, partial agonists, and antagonists. Of particular interest of compounds that modulate the activity of TLR2, as well as methods of using such compounds to treat cancer and other disorders associated with a TLR2 pathway.

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。
• Tandem Protocol for the Stereoselective Synthesis of Different Polyfunctional β-Amino Acids and 3-Amino-Substituted Carbohydrates
  作者：Norbert Sewald、Klaus D. Hiller、Matthias Körner、Matthias Findeisen

  DOI：10.1021/jo980656z

  日期：1998.10.1

  Conjugate addition of homochiral amidocuprates or lithium amides based on (R)-N-(1-phenylethyl)(trimethylsilyl)amine to alpha,beta-unsaturated esters proceeds stereoselectively and allows the synthesis of beta-amino acids. Trapping of the intermediate ester enolate with D(2)O affords the corresponding deuterated compounds. anti-alpha-Alkyl-beta-amino acids are obtained stereoselectively after transmetalation

  将基于（R）-N-（1-苯乙基）（三甲基甲硅烷基）胺的高手性酰胺基铜酸盐或酰胺化锂与α，β-不饱和酯共轭立体选择性地合成，并允许合成β-氨基酸。用D（2）O捕集中间体酯烯酸酯可得到相应的氘代化合物。在将锂/铜酯烯醇化物金属化成钛酸酯烯醇化物并用碳亲电试剂捕集后，立体选择性地获得抗α-烷基-β-氨基酸。由对映体纯的γ-烷氧基取代的烯酸酯形成β-高苏氨酸的非对映异构体，3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在位置2的氘代类似物立体选择性地形成。观察到的产品分布是对有关1的已发布结果的补充，γ-甲硅烷氧基取代的烯酸酯的4-加成。可以通过假设过渡态几何来解释抗/顺式选择性，其中氮亲核试剂的传递受试剂和底物之间的锂“螯合”控制。在一种情况下，无论底物的立体化学如何，均可通过试剂控制产品的结构；在其他情况下，添加的主题性是对已发表结果的补充。例如，通过该途径可得到赤或苏构型的2，3-二脱氧-3-氨基戊