butyl (E)-3-[2-(acetylamino)-5-chlorophenyl]-2-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (E)-3-[2-(acetylamino)-5-chlorophenyl]-2-propenoate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(2-acetamido-5-chlorophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-acetamido-5-chlorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: MKEPIINCRYQHAB-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl (E)-3-[2-(acetylamino)-5-chlorophenyl]-2-propenoate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到butyl (Z)-3-(2-acetamido-5-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  邻位取代基促进了光诱导的E（反式）→Z（顺式）异构化

  摘要：

  在过去的几十年中，在C H活化和烯化反应中，邻位导向基团的快速增长。在本文中，我们以各种邻位取代基团的方式解决了这些烯化产物的光诱导的E  →  Z异构化。最初，我们发现邻苯并恶唑基芳基丙烯酸酯在365 nm直接辐射下有效地进行了E  →  Z异构化（产率高达88％）。此外，在C H活化和烯化反应中对其他5个导向基团进行研究发现，乙酰氨基基团也可以是增强E  →  Z的良好邻位取代基团。异构化。对照实验表明，取代位置对于光诱导的异构化或[2 + 2]环加成至关重要。最后，普遍有趣的荧光猝灭/变化现象总是伴随着异构化。X射线单晶法揭示了异构化过程对丙烯酸芳基酯片段进行了显着的共轭变形，我们认为这种变化可能有助于荧光和吸收剂的减少。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152396
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-benzoquinoline 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 butyl (E)-3-[2-(acetylamino)-5-chlorophenyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代乙酰苯胺与丙烯酸酯的邻位选择性氧化偶联

  摘要：

  报道了使用Pd催化的邻-选择性CH键活化将不同的卤代乙酰苯胺与丙烯酸酯偶联。偶联产物的产率从低到高取决于底物。通常，具有富电子取代基（如甲氧基和甲基）的芳烃可提供更高的偶联产物收率。在这些条件下，卤素取代基的存在不会干扰活化过程

  DOI：

  10.1002/adsc.200505202

文献信息

• Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of anilides with olefins through regioselective C–H bond activation
  作者：Jia-Rui Wang、Chu-Ting Yang、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.001

  日期：2007.7

  Pd-catalyzed aerobic oxidative coupling of anilides with olefins was achieved through selective C–H bond activation. Compared to the previous studies, not only did we successfully use molecular oxygen to replace the chemical oxidant, but we also obtained improved yields for a number of substrates. The reaction tended to give high yields for electron-rich anilides and electron-deficient olefins, with

  通过选择性的C–H键活化，实现了Pd催化的苯甲酸酯与烯烃的好氧氧化偶联。与以前的研究相比，我们不仅成功地使用了分子氧来代替化学氧化剂，而且还提高了许多底物的产率。该反应趋于为富含电子的苯甲酸酯和缺乏电子的烯烃提供高产率，最高达91％的最佳产率。
• Alternative to Benzoquinone for Room-Temperature Fujiwara–Moritani Reactions
  作者：Xinzhu Liu、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1021/jo201164m

  日期：2011.10.7

  perbenzoate is a substitute for benzoquinone for mild (room-temperature) Fujiwara–Moritani reactions between acetanilides and butyl acrylate under homogeneous conditions. The system was enhanced further by including Cu(OAc)2 as a cocatalyst. Methyl methacrylate can be activated toward coupling under these conditions.

  过苯甲酸叔丁酯是苯醌的替代品，用于在均质条件下乙酰胺和丙烯酸丁酯之间的温和（室温）Fujiwara-Moritani反应。通过包含Cu（OAc）2作为助催化剂进一步增强了该系统。在这些条件下，可以将甲基丙烯酸甲酯活化为偶合。
• Selectfluor-mediated mono-C–H activation: The syntheses of mono-ortho-substituted anilides
  作者：Ranran Zhu、Shaonan Lu、Qing Wang、Jinshan Bai、Yuntao Wang、Qingzhen Yu、Jianhui Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.061

  日期：2018.7

  The C-H activation of aryl amide using readily available Pd(OAc)(2) in the presence of selectfluor is reported. The highly mono-selective introduction of sp(2) hybridized functional groups have been realized. A broad range of aryl-, alkenyl- and keto-aryl amides were prepared using unactivated coupling partners under mild conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.