2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-3-phenylpropanoate | 86123-10-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-({[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy](hydroxy)methylidene}amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 86123-10-6
• 化学式: C24H20NO4-
• 分子量: 386.4
• InChiKey: SJVFAHZPLIXNDH-JOCHJYFZSA-M

物化性质

• 熔点：
  181-185°C
• 沸点：
  620.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

Fmoc-D-苯丙氨酸简介

Fmoc-D-苯丙氨酸在常温常压下表现为白色至灰白色的固体粉末，能够溶解于二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂中。该化合物可用作手性有机合成的中间体。

用途

作为手性有机合成中的重要中间体，Fmoc-D-苯丙氨酸主要用于参与手性药物分子及生物活性分子的合成。值得注意的是，由于其与精神类毒品苯丙胺衍生物的制备有关，因此该化合物被禁止销售。

合成方法

针对3-(2-氯乙基)-6,7,8,9-四氢-9-羟基-2-甲基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的合成，常规方法是从2-氨基-3-苄氧基吡啶出发，在三氯氧膦的作用下，通过一步缩合反应得到目标产物；随后在钯碳催化剂作用下，在一个大气压的氢气条件下进行加氢反应，脱除苄基即可获得最终产品。加热条件下，该反应可以获得更好的结果。