methyl 2-deoxy-α-L-erythro-pentofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-α-L-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: Methyl-2-deoxy-alpha-L-erythro-pentofuranose；(2S,3R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxyoxolan-3-ol
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: NVGJZDFWPSOTHM-NGJCXOISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-脱氧-alpha-L-赤式戊呋喃糖	2-deoxy-L-ribose	113890-35-0	C5H10O4	134.132
  ——	methyl L-arabinofuranoside	13039-64-0	C6H12O5	164.158
  ——	methyl α-L-arabinofuranoside	3795-68-4	C6H12O5	164.158

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-α-L-erythro-pentofuranoside 、 对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到methyl 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-L-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  左旋阿拉伯糖的左旋戊糖衍生物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  新颖升-arabinose，升-核糖，2-脱氧-1-核糖和2-氟-2-脱氧升-arabinose衍生物由易于获得的合成升-arabinose。通过1,2-二-O-的区域选择性转化，研究了不同的合成途径，将甲基3,5-二-O-酰化-1-阿拉伯糖（呋喃核糖）呋喃糖苷作为有价值的中间体，用于制备C-2官能化的1-戊糖。乙酰-3,5-二-O-新戊酰-1-呋喃呋喃糖和甲基l的选择性酰化-阿拉伯呋喃糖苷与4-氯苯甲酰或新戊酰氯。甲基2-脱氧-α- 1-核糖呋喃糖苷，其3,5-二-O-酰基衍生物，制备抗病毒2'-脱氧-1-核苷的宝贵前体的简短的三步五步合成法是通过简单的方法完成的和高效率还原的2- ö -mesyl- 1-阿拉伯呋喃糖苷与三仲丁基硼氢化锂或涉及中间体2-脱氧糖的复合氢化物2-脱氧/酰化串联反应。2'-脱氧-2'-氟-β - 1-阿拉伯呋喃糖基胸腺嘧啶（1- FMAU）的新合成是使用受保护

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.045
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 methyl 2-deoxy-α-L-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  左旋阿拉伯糖的左旋戊糖衍生物的区域和立体选择性合成

  摘要：

  新颖升-arabinose，升-核糖，2-脱氧-1-核糖和2-氟-2-脱氧升-arabinose衍生物由易于获得的合成升-arabinose。通过1,2-二-O-的区域选择性转化，研究了不同的合成途径，将甲基3,5-二-O-酰化-1-阿拉伯糖（呋喃核糖）呋喃糖苷作为有价值的中间体，用于制备C-2官能化的1-戊糖。乙酰-3,5-二-O-新戊酰-1-呋喃呋喃糖和甲基l的选择性酰化-阿拉伯呋喃糖苷与4-氯苯甲酰或新戊酰氯。甲基2-脱氧-α- 1-核糖呋喃糖苷，其3,5-二-O-酰基衍生物，制备抗病毒2'-脱氧-1-核苷的宝贵前体的简短的三步五步合成法是通过简单的方法完成的和高效率还原的2- ö -mesyl- 1-阿拉伯呋喃糖苷与三仲丁基硼氢化锂或涉及中间体2-脱氧糖的复合氢化物2-脱氧/酰化串联反应。2'-脱氧-2'-氟-β - 1-阿拉伯呋喃糖基胸腺嘧啶（1- FMAU）的新合成是使用受保护

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.045

文献信息

• Methods of manufacture of 2'-deoxy-beta-L-nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040266996A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates to the synthesis of 2′-deoxy-&bgr;-L-thymidine, 2′-deoxy-&bgr;-L-uridine and 2′-deoxy-&bgr;-L-cytidine, and their derivatives, such as the 3′-O-acyl or 3′,5′-O-diacyl prodrugs, including the 3′-O-L-aminoacyl and 3′,5′-O-L-diaminoacyl prodrugs, and particularly the 3′-O-L-valinyl and 3′,5′-O-L-divalinyl prodrugs.

  本发明涉及2'-脱氧-β-L-胸苷、2'-脱氧-β-L-尿苷和2'-脱氧-β-L-胞苷的合成，以及它们的衍生物，如3'-O-酰基或3',5'-O-二酰基前药，包括3'-O-L-氨基酰和3',5'-O-L-二氨基酰前药，特别是3'-O-L-缬氨酰和3',5'-O-L-二缬氨酰前药。
• Regioselective and stereocontrolled syntheses of protected L-glycosides from L-arabinofuranosides
  作者：Grigorii G. Sivets

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107901

  日期：2020.2

  method for selective 3(2)-O-acylation of 5-O-silyl (trityl) l-arabinofuranosides was investigated based upon generation of organoboron compounds using l-Selectride and subsequent reaction of salt carbohydrate species with pivaloyl or 4-chlorobenzoyl chloride as the electrophile. Syntheses of methyl 2,3-anhydro-l-furanosides were accomplished from selectively protected methyl l-arabinofuranosides. 2(3)-D

  通过区域选择性碱催化甲基α-和β-1-阿拉伯呋喃糖苷与酰氯的酰化反应，描述了新的单-和二-O-保护的1-阿拉伯呋喃糖苷衍生物的合成。基于使用1-Selectride生成有机硼化合物并随后将盐类碳水化合物与新戊酰基或4-氯苯甲酰基反应的基础上，研究了一种新方法，用于5-O-甲硅烷基（三苯甲基）1-阿拉伯呋喃糖苷的选择性3（2）-O-酰化反应氯化物作为亲电试剂。甲基2，3-脱水-1-呋喃糖苷的合成是由选择性保护的甲基1-阿拉伯呋喃糖苷完成的。包括2-脱氧-1-核糖呋喃糖苷的2（3）-脱氧-1-戊呋喃糖苷及其5-O-封闭的衍生物是通过用1-Selectride将2，3-脱水-1-呋喃糖苷立体选择性还原而制备的。
• Regio- and stereoselective syntheses of l-pentose derivatives from l-arabinose
  作者：Grigorii G. Sivets

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.045

  日期：2018.3

  were accomplished via simple and efficient reduction of methyl 2-O-mesyl-l-arabinofuranoside with L-Selectride or tandem reaction involving a complex hydride 2-deoxygenation/acylation of intermediate 2-deoxysugar. A new synthesis of 2′-deoxy-2′-fluoro-β-l-arabinofuranosyl thymine (l-FMAU) was performed using a mild fluorination of protected l-ribofuranoside and a novel sequence of conversions for

  新颖升-arabinose，升-核糖，2-脱氧-1-核糖和2-氟-2-脱氧升-arabinose衍生物由易于获得的合成升-arabinose。通过1,2-二-O-的区域选择性转化，研究了不同的合成途径，将甲基3,5-二-O-酰化-1-阿拉伯糖（呋喃核糖）呋喃糖苷作为有价值的中间体，用于制备C-2官能化的1-戊糖。乙酰-3,5-二-O-新戊酰-1-呋喃呋喃糖和甲基l的选择性酰化-阿拉伯呋喃糖苷与4-氯苯甲酰或新戊酰氯。甲基2-脱氧-α- 1-核糖呋喃糖苷，其3,5-二-O-酰基衍生物，制备抗病毒2'-脱氧-1-核苷的宝贵前体的简短的三步五步合成法是通过简单的方法完成的和高效率还原的2- ö -mesyl- 1-阿拉伯呋喃糖苷与三仲丁基硼氢化锂或涉及中间体2-脱氧糖的复合氢化物2-脱氧/酰化串联反应。2'-脱氧-2'-氟-β - 1-阿拉伯呋喃糖基胸腺嘧啶（1- FMAU）的新合成是使用受保护