N-[(1,1'-biphenyl)-2-ylcarbonyl]-pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1,1'-biphenyl)-2-ylcarbonyl]-pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-Biphenylylcarbonyl)pyrrolidine；(2-phenylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: VVWNLFVAGHVRLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1'-biphenyl)-2-ylcarbonyl]-pyrrolidine 、 丙烯酸丁酯 在 [(Rh(η-C5H5)I2)n] 、 copper(II) acetate monohydrate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到butyl (E)-3-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)(1,1'-biphenyl)-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对立体要求高的苯甲酰胺的邻位加成：在轴对称手性苯甲酰胺的不对称合成中的应用。

  摘要：

  已经确定的是，未取代的环戊二烯基铑（III）（CpRh III）配合物是用于空间上要求的邻位取代的苯甲酰胺与烯烃的需氧氧化邻位CH键烯烃的高活性催化剂。该催化成功地用于轴向手性N，N-二烷基苯甲酰胺的非对映选择性合成。钌（II）催化的对映选择性氢化和CpRh III催化的非对映选择性邻位CH键烯烃聚合可实现不对称合成具有高ee值的轴向手性N，N-二烷基苯甲酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202000797
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(1,1'-biphenyl)-2-ylcarbonyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  流动电化学中手性的记忆：使用DoE和在线2D-HPLC快速优化。

  摘要：

  氨基酸衍生物经过非Kolbe电解，通过中间体手性碳正离子得到对映体富集的α-烷氧基氨基衍生物。产品含有N，O-乙缩醛，这是生物活性天然产品中的重要结构基序。该反应在与2D-HPLC相连的连续流电化学反应器中进行，以立即进行在线分析。这样可以通过DoE方法快速筛选温度，电极材料，电流，流速和浓度。与在线HPLC的结合表明，通过将流电化学与多维分析相结合，立体选择性反应也可以从极大加速的优化中受益。

  DOI：

  10.1002/chem.201904711

文献信息

• Reductive ipso-radical cyclization onto aromatic rings of five-membered alicyclic amino acids bearing N-(2-phenyl)benzoyl groups by photoinduced electron transfer promoted decarboxylation
  作者：Tomoaki Yamada、Yui Ozaki、Mugen Yamawaki、Yoshihiko Sugiura、Kana Nishino、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.038

  日期：2017.3

  A new radical cyclization has been developed for the one-step synthesis of spiro dihydroisoquinolinone derivatives from alicyclic amino acids bearing N-(2-phenyl)benzoyl groups through photoinduced electron transfer (PET)-promoted decarboxylation. Reductive ipso-radical cyclization onto a benzene ring by an alkyl radical is achieved under mild conditions for the first time, although the substrates

  已开发出一种新的自由基环化方法，用于通过光诱导电子转移（PET）促进的脱羧作用，从带有N-（2-苯基）苯甲酰基的脂环族氨基酸一步合成螺二氢异氢喹啉酮衍生物。还原本位-基团环化到通过自由基首次温和的条件下实现，虽然基板被限制为五元脂族羧酸的轴承的烷基的苯环ñ - （2-苯基）苯甲酰基。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed ortho-C–H arylation of diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7ob00818j

  日期：——

  We report the first method for the direct, regioselective Ru(II)-catalyzed oxidative arylation of C–H bonds in diverse N-heterocycles with aryl silanes by exploiting solvent-controlled N-coordination. The reaction takes advantage of the attractive features of organosilanes as coupling partners, providing proof of concept for N-directed Ru(II)-catalyzed C–H arylation. This novel, operationally-simple

  我们报告了第一种方法，它利用溶剂控制的N-配位作用，在不同的N-杂环与芳基硅烷直接，区域选择性Ru（II）催化C–H键的氧化芳基化。该反应利用了有机硅烷作为偶联伙伴的吸引人的特性，为N定向Ru（II）催化的C–H芳基化提供了概念证明。该新颖，操作简单且通用的方案利用Ru（II）/ CuF 2试剂系统，其中CuF 2在非配位溶剂中充当双重活化剂/氧化剂，以适应配体N配位。第一个Ru（II）催化的N取向的Hiyama C–H芳基化为通过通用钌（II）催化歧管实现众多C–H键功能化提供了广泛的含义。
• Selective and Catalytic Arylation of <i>N</i>-Phenylpyrrolidine:  sp³ C−H Bond Functionalization in the Absence of a Directing Group
  作者：Bengü Sezen、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja050269o

  日期：2005.4.1

  We herein describe our studies on arylation of N-phenylpyrrolidine, which led to the development of a new transformation for the direct and selective arylation of sp3 C-H bonds in the absence of a directing group. In this method, Ru(H)2(CO)(PCy3)3 4 was used as the catalyst, and preliminary mechanistic studies suggested that Ru(Ph)(I)(CO)(PCy3)2 5 is the key intermediate of the catalytic cycle. A large

  我们在此描述了我们对 N-苯基吡咯烷的芳基化的研究，这导致了在没有导向基团的情况下 sp3 CH 键的直接和选择性芳基化的新转化的发展。该方法以 Ru(H)2(CO)(PCy3)3 4 为催化剂，初步机理研究表明 Ru(Ph)(I)(CO)(PCy3)2 5 是该反应的关键中间体。催化循环。观察到大的动力学同位素效应 (kH/kD = 5.4)，这支持 CH 键金属化是缓慢步骤的提议。底物范围的初步检查表明，除了 N-苯基吡咯烷，N-甲基-和 N-苄基吡咯烷以及 N-苯甲酰基吡咯烷在反应条件下也被芳基化。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C–H Arylation of Cyclic and <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Benzamides with Boronic Acids by Weak Coordination
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Stacey E. Brenner-Moyer、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.6b01360

  日期：2016.7.1

  arylation of cyclic and N,N-dialkyl benzamides with boronic acids enabled by versatile ruthenium(II) complexes. This method features a general C–H arylation of ubiquitous aromatic tertiary benzamides by weak O-coordination. The transformation is characterized by its operational simplicity, the use of inexpensive, air-stable Ru(II) catalysts, scalability, and wide substrate scope. The reaction proceeds

  我们公开了一种通用的方法，该方法可通过多官能的钌（II）配合物使硼酸与环和N，N-二烷基苯甲酰胺选择性进行邻-C-H芳基化。该方法的特点是通过弱O配位作用普遍存在的芳香族叔苯甲酰胺的CH-H芳基化反应。该转化的特点是操作简单，使用便宜的，空气稳定的Ru（II）催化剂，可扩展性和广泛的底物范围。反应以高的单芳基化选择性进行，以提供有价值的叔酰胺联芳基。最关键的是，该方法为经典的定向原位金属化（DoM）策略提供了长期寻求的替代方案，从而消除了对低温条件和强锂碱的需求。
• Highly chemoselective ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed direct arylation of cyclic and N,N-dialkyl benzamides with aryl silanes
  作者：Pradeep Nareddy、Frank Jordan、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c7sc00156h

  日期：——

  first time. This novel protocol enlists challenging cyclic and N,N-dialkyl benzamides as weakly-coordinating substrates to achieve highly regioselective C(sp2)–H arylation as a proof-of-concept, taking advantage of the attractive features of organosilanes as coupling partners. This innovative method is characterized by very high chemoselectivity, installing halide functional groups (I, Br, Cl) that are

  首次实现了钌（II）催化的C（sp 2）-H键与有机硅烷的氧化交叉偶联。这种新颖的方案使具有挑战性的环状和N，N-二烷基苯甲酰胺成为弱配位的底物，以实现高度区域选择性的C（sp 2）–H芳基化作为概念验证，并利用有机硅烷作为偶联伙伴的诱人特性。这种创新方法的特点是具有很高的化学选择性，可安装与Ru（II）不相容的卤化物官能团（I，Br，Cl）-羧酸盐体系，使用卤化物作为交叉偶联伙伴，而无需使用经典的定向原金属化（DoM）技术所需要的敏感的有机金属试剂和低温，而是使用苯甲酰胺提供生物活性的结构基序。