6-O-(3-mercaptopropanoyl)-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(3-mercaptopropanoyl)-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl 3-sulfanylpropanoate
• 化学式: C₉H₁₆O₇S
• 分子量: 268.288
• InChiKey: SADDEZIYKKGSCS-LCJYRESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(3-mercaptopropanoyl)-D-mannopyranose 、 2-(全氟己基)乙基甲基丙烯酸酯 在 二甲基苯基磷 作用下， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl 2-methyl-3-[3-oxo-3-[[(2R,3S,4S,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methoxy]propyl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Macroporous poly(ionic liquid) and poly(acrylamide) monoliths from CO2-in-water emulsion templates stabilized by sugar-based surfactants

  摘要：

  高度互联的聚丙烯酰胺（PAM）和聚（乙烯咪唑）(PVIm) 多孔单体通过二氧化碳-水（CO2/W）高内部相乳液（HIPEs）模板制备，该过程不使用有毒溶剂。使用了一系列通过化学酶合成制备的基于糖的氟化表面活性剂作为乳化剂。表面活性剂的浓度和结构，特别是其CO2亲和部分的长度以及糖头和尾之间的间隔，显著影响了PAM聚HIPE的细胞结构和形态，即孔和细胞的大小。一个具有6到10个全氟碳链和长间隔的甘露糖衍生物表现为最佳稳定剂，导致其制得的多孔单体具有相对较低的平均孔尺寸和细胞尺寸（约2.6 μm和5–10 μm），是从CO2/W乳液中生产的聚HIPE中报告的最低值之一。相同的模板随后用于制备第一种大孔聚离子液体（PIL）聚HIPE，采用1-乙烯基-3-乙基咪唑溴化物作为单体。通过调整二乙烯基咪唑交联剂的含量，防止最终材料的收缩。所得到的低密度聚HIPE展现出小球形细胞（约5 μm），通过众多小孔（约2 μm）相互连接，证实了基于氟化糖表面活性剂的CO2/W HIPE模板方法是制备大孔PIL的首选技术。

  DOI：

  10.1039/c3ta11073g
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 3-巯基丙酸 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 生成 6-O-(3-mercaptopropanoyl)-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of microsphere-loaded porous polymers by combining emulsion and dispersion polymerisations in supercritical carbon dioxide

  摘要：

  使用新型氟化糖表面活性剂，通过超临界二氧化碳水乳液模板丙烯酰胺聚合，制备出了高多孔材料。通过在充满超临界二氧化碳的空腔内进行分散聚合，调整了所得聚合物支架的性能。

  DOI：

  10.1039/c2cc33978a

文献信息

• Lipase catalysis and thiol-Michael addition: a relevant association for the synthesis of new surface-active carbohydrate esters
  作者：Cédric Boyère、Audrey Favrelle、Guy Broze、Pascal Laurent、Katherine Nott、Michel Paquot、Christophe Blecker、Christine Jérôme、Antoine Debuigne

  DOI：10.1016/j.carres.2011.07.011

  日期：2011.10

  A novel class of surface-active carbohydrate esters is prepared by a two-step strategy that takes advantage of the selectivity of enzymatic catalysis and the versatility of the thiol-Michael addition reaction. The surfactant performance of the produced aliphatic, fluorinated and silicon based sugar esters are evaluated by surface tension measurements. The novel thiolated mannose, made available in

  通过两步策略制备了一类新型的表面活性碳水化合物酯，该策略利用了酶催化的选择性和硫醇-迈克尔加成反应的多功能性。通过表面张力测量来评估所生产的脂族，氟化和硅基糖酯的表面活性剂性能。这项工作中可用的新型硫醇化甘露糖，似乎是将未保护的糖部分掺入复杂分子中的强大组成部分。
• Monocatenary, branched, double-headed, and bolaform surface active carbohydrate esters via photochemical thiol-ene/-yne reactions
  作者：Cédric Boyère、Guy Broze、Christophe Blecker、Christine Jérôme、Antoine Debuigne

  DOI：10.1016/j.carres.2013.07.003

  日期：2013.10

  amphiphilic carbohydrate esters, respectively. A surface activity study showed that these new compounds possess valuable properties and display specific behavior at the air-water interface. It also demonstrated the greater flexibility of the thioether moiety in the spacer of the surfactants produced via a thiol-ene reaction in comparison with the triazole heterocyclic rings in similar glucose-based surfactants

  通过无金属的光诱导硫醇-烯/-炔“点击”反应，开发了一种新颖的合成多种新型甘露糖型表面活性剂的方法。这种涉及硫醇化甘露糖的光介导的氢硫醇化反应已成功应用于末端和内部烯烃，二烯和炔烃，分别生成单链，支链，双头和双链状两性碳水化合物酯。表面活性研究表明，这些新化合物具有宝贵的性能，并在空气-水界面处表现出特定的行为。还表明，与炔烃叠氮化物1在其他地方合成的类似葡萄糖基表面活性剂中的三唑杂环相比，硫醇-烯反应通过硫醇-烯反应制得的表面活性剂的间隔基中的硫醚部分具有更大的柔韧性。
• Synthesis of microsphere-loaded porous polymers by combining emulsion and dispersion polymerisations in supercritical carbon dioxide
  作者：Cédric Boyère、Alexandre F. Léonard、Bruno Grignard、Audrey Favrelle、Jean-Paul Pirard、Michel Paquot、Christine Jérôme、Antoine Debuigne

  DOI：10.1039/c2cc33978a

  日期：——

  Highly porous materials were produced by acrylamide polymerisation templated by supercritical CO2-in-water emulsions using new fluorinated glycosurfactants. Properties of the resulting polymer scaffolds were tuned by performing dispersion polymerisations within their cavities filled with supercritical CO2.

  使用新型氟化糖表面活性剂，通过超临界二氧化碳水乳液模板丙烯酰胺聚合，制备出了高多孔材料。通过在充满超临界二氧化碳的空腔内进行分散聚合，调整了所得聚合物支架的性能。
• Macroporous poly(ionic liquid) and poly(acrylamide) monoliths from CO2-in-water emulsion templates stabilized by sugar-based surfactants
  作者：Cédric Boyère、Audrey Favrelle、Alexandre F. Léonard、Frank Boury、Christine Jérôme、Antoine Debuigne

  DOI：10.1039/c3ta11073g

  日期：——

  Highly interconnected poly(acrylamide) (PAM) and poly(vinylimidazolium) (PVIm) porous monoliths were templated by carbon dioxide-in-water (CO2/W) high internal phase emulsions (HIPEs), a toxic-solvent free process. A range of sugar-based fluorinated surfactants prepared by chemoenzymatic synthesis were used as emulsifiers. Both the concentration and the structure of the surfactants, especially the length of their CO2-philic part and of their spacer between the sugar head and the tail, were found to strongly affect the cellular structure and morphology of the PAM polyHIPEs, i.e. the size of pores and cells. A mannose derivative bearing a chain ranging from 6 to 10 perfluorinated carbons and a long spacer emerged as the best stabilizer, leading to a porous monolith with average pores and cell sizes (about 2.6 μm and 5–10 μm, respectively) among the lowest reported for polyHIPEs produced from CO2/W emulsions. The same template then served for the preparation of the first macroporous poly(ionic liquid) (PIL) polyHIPE by using 1-vinyl-3-ethylimidazolium bromide as the monomer. Shrinkage of the final material was prevented by adjusting the divinylimidazolium crosslinker content. The resulting low density polyHIPE exhibits small spherical cells (∼5 μm) connected by numerous small pores (∼2 μm), confirming that the CO2/W HIPE templating methodology based on fluorinated glycosurfactants is a technique of choice for the preparation of macroporous PILs.

  高度互联的聚丙烯酰胺（PAM）和聚（乙烯咪唑）(PVIm) 多孔单体通过二氧化碳-水（CO2/W）高内部相乳液（HIPEs）模板制备，该过程不使用有毒溶剂。使用了一系列通过化学酶合成制备的基于糖的氟化表面活性剂作为乳化剂。表面活性剂的浓度和结构，特别是其CO2亲和部分的长度以及糖头和尾之间的间隔，显著影响了PAM聚HIPE的细胞结构和形态，即孔和细胞的大小。一个具有6到10个全氟碳链和长间隔的甘露糖衍生物表现为最佳稳定剂，导致其制得的多孔单体具有相对较低的平均孔尺寸和细胞尺寸（约2.6 μm和5–10 μm），是从CO2/W乳液中生产的聚HIPE中报告的最低值之一。相同的模板随后用于制备第一种大孔聚离子液体（PIL）聚HIPE，采用1-乙烯基-3-乙基咪唑溴化物作为单体。通过调整二乙烯基咪唑交联剂的含量，防止最终材料的收缩。所得到的低密度聚HIPE展现出小球形细胞（约5 μm），通过众多小孔（约2 μm）相互连接，证实了基于氟化糖表面活性剂的CO2/W HIPE模板方法是制备大孔PIL的首选技术。