N4-(furan-2-ylmethyl)-N2-phenylquinazoline-2,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N4-(furan-2-ylmethyl)-N2-phenylquinazoline-2,4-diamine
• 英文别名: n4-(Furan-2-ylmethyl)-n2-phenylquinazoline-2,4(1h,3h)-diimine；4-N-(furan-2-ylmethyl)-2-N-phenylquinazoline-2,4-diamine
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O
• 分子量: 316.362
• InChiKey: JBNQXHYEUTXOCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N4-(furan-2-ylmethyl)-N2-phenylquinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Diverse Range of Hemozoin Inhibiting Scaffolds Act on Plasmodium falciparum as Heme Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00680

文献信息

• Synthesis, Plasmodium falciparum Inhibitory Activity, Cytotoxicity and Solubility of N2 ,N4 -Disubstituted Quinazoline-2,4-diamines.
  作者：Nattakarn Pobsuk、Praphasri Suphakun、Supa Hannongbua、Chanin Nantasenamat、Kiattawee Choowongkomon、M. Paul Gleeson

  DOI：10.2174/1573406415666181219100307

  日期：2019.8.26

  needed to produce new, more effective treatments. Quinazoline-2,4-diamines were identified as antiparasitic compounds over three decades ago and have remained of interest to date in industry and academia. OBJECTIVE An anti-malarial SAR evaluation of previously unreported N2 ,N4 -disubstituted quinazoline- 2,4-diamines have been undertaken in this study. We have synthesized and evaluated new derivatives against

  背景技术尽管制定了广泛的控制策略和治疗方案，但2015年仍报告了约2亿疟疾病例，导致约45万例死亡。由于抗病性问题，需要更多的药物开发努力以产生新的，更有效的治疗方法。喹唑啉-2,4-二胺在三十年前被鉴定为抗寄生虫化合物，迄今为止在工业界和学术界仍很受关注。目的在这项研究中对以前未报道的N2，N4-二取代的喹唑啉-2，4-二胺进行了抗疟SAR评估。我们已经合成和评估了抗恶性疟原虫的新衍生物，以试图更好地表征其生物学活性和整体物理特性。方法合成N2，N4-二取代的喹唑啉2 据报道，在放射性标记的次黄嘌呤掺入试验中，针对恶性疟原虫（Pf。）K1菌株具有4-二胺抑制剂活性。另外，使用基于MTT的在A549和Vero细胞系中测定了细胞毒性。使用基于摇瓶的方法在pH 7.4下评估关键化合物的水溶性。结果我们确定了化合物1和6p是恶性疟原虫的亚µM抑制剂，具有与氯喹同等的抗疟活性。化合物1和6m是恶性