6-bromo-2,4-dichloro-3-methylquinoline | 1705611-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2,4-dichloro-3-methylquinoline
• 英文别名: 6-Bromo-2,4-dichloro-3-methylquinoline
• CAS: 1705611-25-1
• 化学式: C₁₀H₆BrCl₂N
• 分子量: 290.974
• InChiKey: GDCMYYOPUXFEPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,4-dichloro-3-methylquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,1’-azobis(cyanocyclohexanecarbonitrile) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl-3-((4-chloro-2-methoxy-3-((4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl)methyl)quinolin-6-yl)(hydroxy)(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3位取代的喹啉类化合物，作为RORγt反向激动剂。

  摘要：

  先前我们已经报道了一系列3,6-二取代喹啉的合成，作为视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）的调节剂。这些分子是有效的粘合剂，但分子量很高，并且在pH 2和pH 7下显示出较差的溶解度。该手稿详细介绍了我们为提高该系列化合物的物理化学性能而做出的努力，即增加3位的多样性（即引入杂原子并降低分子量）。这些努力已导致分子成为具有改善的溶解度的有效粘合剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.021
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸 、 4-溴苯胺 在 三氯氧磷 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 生成 6-bromo-2,4-dichloro-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  3位取代的喹啉类化合物，作为RORγt反向激动剂。

  摘要：

  先前我们已经报道了一系列3,6-二取代喹啉的合成，作为视黄酸受体相关的孤儿受体γt（RORγt）的调节剂。这些分子是有效的粘合剂，但分子量很高，并且在pH 2和pH 7下显示出较差的溶解度。该手稿详细介绍了我们为提高该系列化合物的物理化学性能而做出的努力，即增加3位的多样性（即引入杂原子并降低分子量）。这些努力已导致分子成为具有改善的溶解度的有效粘合剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.021

文献信息

• QUINOLINYL MODULATORS OF RORyt
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150111870A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and R 9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明涵盖了式I的化合物。 其中： R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9在规范中有定义。 该发明还涵盖了一种治疗或改善综合症、疾病或疾病的方法，其中所述的综合症、疾病或疾病是类风湿性关节炎或牛皮癣。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种权利要求1中的化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。
• Quinolinyl modulators of RORγt
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10201546B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明包括式 I 的化合物。 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 的定义见说明书。 本发明还包括一种治疗或改善综合征、紊乱或疾病的方法，其中所述综合征、紊乱或疾病为类风湿性关节炎或银屑病。本发明还包括一种通过施用治疗有效量的至少一种权利要求 1 的化合物来调节哺乳动物体内 RORγt 活性的方法。
• QUINOLINYL MODULATORS OF ROR(GAMMA)T
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3057422B1

  公开（公告）日：2019-05-15
• US9624225B2
  申请人：——

  公开号：US9624225B2

  公开（公告）日：2017-04-18
• [EN] QUINOLINYL MODULATORS OF RORyT<br/>[FR] MODULATEURS QUINOLINYL DE RORYT
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015057626A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention comprises compounds of Formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORyt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.