[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 5-bromothiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 5-bromothiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₂S
• 分子量: 343.285
• InChiKey: RKPMECWZFDVVMY-OSQNNJELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butylphenylphosphine oxide 、 [(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 5-bromothiophene-2-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 (S,Sp)-Ph-Phosferrox 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化仲氧化膦与烯基和芳基溴化物的不对称交叉偶联合成对立构氧化膦

  摘要：

  报道了在温和条件下用于合成 P-立体磷化氢氧化物的镍催化不对称 C(sp 2 )-P 交叉偶联。外消旋仲氧化膦与烯基/芳基溴的对映选择性烯基化/芳基化提供了 P-立体氧化膦，其对映选择性高达 99% ee。

  DOI：

  10.1002/anie.202300011

文献信息

• Synthesis of P‐Stereogenic Phosphine Oxides via Nickel‐Catalyzed Asymmetric Cross‐Coupling of Secondary Phosphine Oxides with Alkenyl and Aryl Bromides
  作者：Chuanyong Wang、Xiaobo Hu、Cheng Xu、Qiangqiang Ge、Qingliang Yang、Jianqi Xiong、Wei‐Liang Duan

  DOI：10.1002/anie.202300011

  日期：2023.4.3

  A nickel-catalyzed asymmetric C(sp2)−P cross-coupling for the synthesis of P-stereogenic phosphine oxides under mild conditions is reported. The enantioselective alkenylation/arylation of racemic secondary phosphine oxides with alkenyl/aryl bromides provided P-stereogenic phosphine oxides with high enantioselectivities of up to 99 % ee.

  报道了在温和条件下用于合成 P-立体磷化氢氧化物的镍催化不对称 C(sp 2 )-P 交叉偶联。外消旋仲氧化膦与烯基/芳基溴的对映选择性烯基化/芳基化提供了 P-立体氧化膦，其对映选择性高达 99% ee。