吲哚-3-甲醛肟 | 40747-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-3-甲醛肟
• 英文名称: (E)-1H-indole-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: Indole-3-aldehyde oxime；(NE)-N-(1H-indol-3-ylmethylidene)hydroxylamine
• CAS: 40747-04-4
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: BWEFEUTYNRSOKX-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-甲醛肟 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Doyle et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2853,2856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到吲哚-3-甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-(1H-indol-3-yl) 乙酮 O-苄基肟衍生物对 MRSA 和 VRSA 菌株的合成和抗菌评价

  摘要：

  由多重耐药菌引起的感染已成为对人类健康的持续威胁。尽管目前有多种抗生素可用于治疗传染病，但仍有大量细菌菌株对其中的许多菌株产生了抗药性。其中，金黄色葡萄球菌引起的感染在成人和儿童人群中占主导地位。吲哚是一种突出的化学支架，存在于许多具有药理活性的天然产品和合成药物中。许多含肟醚的化合物由于其有趣的生物学特性而引起了研究人员的关注。目前的工作详细介绍了含吲哚肟醚衍生物的合成及其对一组细菌和分枝杆菌菌株的抗菌活性的评估。合成的化合物对耐药性金黄色葡萄球菌表现出良好到中等的活性，包括对万古霉素的耐药性。其中，发现化合物5h对金黄色葡萄球菌的敏感菌株以及 MRSA 和 VRSA 菌株具有强效活性具有1μMIC克/毫升和2-4μ克/毫升分别。此外，发现化合物5h对 Vero 细胞无毒，并表现出>40 的良好选择性指数。此外，5h、E -9a和E -9b对金黄色葡萄球菌具有良好的生物膜抑制作用。有了这

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105288

文献信息

• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• New syntheses of indole phytoalexins and related compounds
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Marcel Török、Ingrid Achbergerová、Renáta Homzová、Mária Rácová

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00088-x

  日期：1998.4

  brassinin, brassitin, cyclobrassinin and related compounds via 3-aminomethylindole and its 1-substituted derivatives obtained by nickel boride catalyzed reduction of corresponding aldoximes with sodium borohydride and via[1-(t-butoxycarbonyl)-indol-3-yl]methyl isothiocyanate, the first stable derivative of indol-3-ylmethyl isothiocyanate is described. Antifungal activity of the prepared compounds was examined

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。
• Synthesis, In Silico Studies, and Evaluation of Syn and Anti Isomers of N-Substituted Indole-3-carbaldehyde Oxime Derivatives as Urease Inhibitors against Helicobacter pylori
  作者：Ishani P. Kalatuwawege、Medha J. Gunaratna、Dinusha N. Udukala

  DOI：10.3390/molecules26216658

  日期：——

  series of syn and anti isomers of N-substituted indole-3-carbaldehyde oxime derivatives was synthesized via Schiff base reaction of appropriate carbaldehyde derivatives with hydroxylamine hydrochloride. The in vitro urease inhibitory activities of those derivatives were evaluated against that of Macrotyloma uniflorum urease using the modified Berthelot reaction. Out of the tested compounds, compound

  幽门螺杆菌引起的胃肠道感染是世界范围内常见的恶性疾病，发展中国家的感染率远高于发达国家。在胃肠道幽门螺杆菌的发病机制中，尿素酶的分泌起主要作用。因此，抑制脲酶是对抗幽门螺杆菌感染的更好方法。在本研究中，通过适当的甲醛衍生物与盐酸羟胺的席夫碱反应合成了一系列N-取代的吲哚-3-甲醛肟衍生物的顺式和反式异构体。这些衍生物的体外脲酶抑制活性与Macrotyloma uniflorum脲酶使用改良的 Berthelot 反应。在测试的化合物中，化合物8 (IC 50 = 0.0516 ± 0.0035 mM) 和化合物9 (IC 50 = 0.0345 ± 0.0008 mM) 被鉴定为与硫脲相比具有强脲酶抑制活性的衍生物 (IC 50 = 0.23007 ± 0.23004 ± 0.0008 mM)毫米）。此外，对所有肟化合物进行了计算机模拟研究，以研究与硫脲相比与脲酶活性位点的结合相互作用。此外，还预测了合成肟化合物的药物相似性。
• Antimykobakteriell wirksame Indolderivate
  作者：Siavosh Mahboobi、Götz Grothus、Wolfgang Meindl

  DOI：10.1002/ardp.19943270209

  日期：——

  yl)‐propanen 3. ‐ Umsetzungen der Aldehyde 4 bzw. 10 mit den Benzylaminen 12 sowie der Indolylalkylamine 6a bzw. 9a mit den Benzaldehyden 11 und Reduktionen der Schiffbasen führen zu N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylmethyl)‐aminen 13 und N‐Benzyl‐(indol‐3‐ylethyl)‐aminen 14. ‐ Die tert Amine 16 werden über die Formamide 15, Amine 18 nach Mannich synthetisiert. ‐ Alle Verbindungen werden auf wachstumshemmende Wirkung

  硝基甲烷与吲哚基硝基乙烯 2 的迈克尔加成生成 1,3-二硝基-2-（吲哚-3'-基）-丙烷 3. - 醛 4 和 10 与苄胺 12 和吲哚烷基胺 6a 和 9a 与苯甲醛 11 和席夫碱的还原导致 N-苄基-（吲哚-3-基甲基）-胺 13 和 N-苄基-（吲哚-3-基乙基）-胺 14。 - 叔胺 16 通过甲酰胺形成15，根据Mannich合成的胺18。- 检查所有化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长抑制作用。根据结构讨论抗真菌活性。
• Solventless Rapid Synthesis of Oxime, Semicarbazone, and Phenylhydrazone Derivatives from Carbonyl Compounds under Microwave Conditions
  作者：R. Kamakshi、Boreddy S. R. Reddy

  DOI：10.1071/ch05107

  日期：——

  A rapid and efficient method for the synthesis of oximes, semicarbazones, and phenylhydrazones has been reported under solventless conditions using microwave irradiation.

  据报道，一种在无溶剂条件下利用微波辐照合成肟、半咔唑酮和苯肼的快速高效方法已经问世。