吲哚-3-羧酸叔丁酯 | 61698-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl indole-3-carboxylate；1H-Indole-3-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 61698-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: OYMQDOGRYFONRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-3-羧酸叔丁酯 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 Pd(BINAP)(SbF₆)2 、 sodium hydride 、 2,4-二硝基苯肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl (S)-3-allyl-1-((((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)sulfonyl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)- and Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Claisen Rearrangement of Allyloxy- and Propargyloxy-Indoles to Quaternary Oxindoles and Spirocyclic Lactones

  摘要：

  In this Article, a strategy to obtain highly enantio-selective catalysts for the Claisen rearrangement of allyloxy- and propargyloxy-indoles is outlined. Ultimately, copper BOX and palladium BINAP or PHOX catalysts were discovered as superior in catalyzing Claisen rearrangements of allyloxy- or proparyloxy-substituted indoles to generate oxindoles bearing allyl- or allenyl-substituted quaternary centers. This method proved to be tolerant of a broad range of functional groups. Tandem reactions of the silyl-allene products provide rapid access to a variety of spirocyclic oxindoles in one operation.

  DOI：

  10.1021/jo302039n
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲酸 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 吲哚-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酸在乙腈中对1-苯基磺酰基-1 H-吡咯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚进行高效磺化

  摘要：

  已经研究了使用氯磺酸在乙腈中磺化各种1-苯基磺酰基-1 H-吡咯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚的方法，从而开发了一种清洁，操作简单的方法，可以直接合成相应的1-苯基磺酰基-1 H-吡咯-3-磺酰氯和1-苯基磺酰基-1 H-吲哚-3-磺酰氯，通过用氮亲核试剂处理，它们都可以容易地转化为各种磺酰胺衍生物。在温和的条件下可以有效和选择性地除去磺酰胺系列中的苯磺酰基或甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.062

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020160100A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015103317A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The invention provides compounds of Formula I and Formula II: A-B-C-D-E-F-G-J (I) C-D-E-F-G-J (II) wherein A, B, C, D, E, F, G, and J have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are useful for inhibiting plasma kallikrein, and for treating a disease or condition in an animal where inhibition of plasma kallikrein is indicated.

  该发明提供了Formula I和Formula II的化合物：A-B-C-D-E-F-G-J (I)和C-D-E-F-G-J (II)，其中A、B、C、D、E、F、G和J具有规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物对抑制血浆激肽酶和治疗动物中需要抑制血浆激肽酶的疾病或症状是有用的。
• Catalytic Enantioselective Meerwein−Eschenmoser Claisen Rearrangement: Asymmetric Synthesis of Allyl Oxindoles
  作者：Elizabeth C. Linton、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja807026z

  日期：2008.12.3

  The first catalytic, enantioselective Meerwein-Eschenmoser Claisen rearrangement has been achieved. Palladium(II) BINAP or phosphinooxazoline catalysts were employed to generate oxindole products with 100% conversion and up to 92% ee.

  第一个催化、对映选择性 Meerwein-Eschenmoser Claisen 重排已经实现。钯 (II) BINAP 或膦基恶唑啉催化剂用于生成 100% 转化率和高达 92% ee 的羟吲哚产品。
• A Flexible, Convergent Approach to Polycyclic Indole Structures: Formal Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Aurélien Biechy、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol900996k

  日期：2009.7.2

  The formal synthesis of (±)-mersicarpine was achieved using an intermolecular radical addition−radical cyclization cascade. This key reaction represents a flexible, convergent route to numerous polycyclic indole derivatives.

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。
• Pyrrole- and indole-containing tranylcypromine derivatives as novel lysine-specific demethylase 1 inhibitors active on cancer cells
  作者：Veronica Rodriguez、Sergio Valente、Stefano Rovida、Dante Rotili、Giulia Stazi、Alessia Lucidi、Giuseppe Ciossani、Andrea Mattevi、Oronza A. Botrugno、Paola Dessanti、Ciro Mercurio、Paola Vianello、Saverio Minucci、Mario Varasi、Antonello Mai

  DOI：10.1039/c4md00507d

  日期：——

  On the basis of previous research showing the capability of N-carbobenzyloxy-(Z-)amino acid-tranylcypromine (-TCPA) derivatives to inhibit LSD1, we inserted at the 4-amino-TCPA moiety first a Z-Pro (9) and a Z-Gly (10) residue and then, after the encouraging data obtained for 9, a pyrrole and an indole ring in which the relative N1 position carried a acetophenone, a N-phenyl/benzylacetamide, or a Z

  根据先前的研究表明N-羰基苄氧基-（Z-）氨基酸-反式环丙胺（-TCPA）衍生物抑制LSD1，我们首先在4-氨基-TCPA部分插入一个Z- Pro（9）和一个Z- Gly（10）残基，然后在获得关于9的令人鼓舞的数据后，吡咯和一个吲哚环，其中相对的N 1位置带有苯乙酮，N-苯基/苄基乙酰胺或Z链（分别为11a-f和12a-f）。在两个系列中，Z-吡咯和吲哚衍生物11e，f和12e，f显示出高的LSD1抑制活性。这些化合物能够抑制NB4细胞中的LSD1，增加两个相关基因GFI-1b和ITGAM的表达，并诱导AML MB4-11和APL NB4细胞系中的细胞生长停滞。