吲哚嗪并[2,3-g]喹啉-5,12-二酮 | 915032-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 吲哚嗪并[2,3-g]喹啉-5,12-二酮
• 英文名称: 4,6-diazabenzo[b]fluorene-5,10-dione
• 英文别名: Indolizino[2,3-g]quinoline-5,12-dione
• CAS: 915032-96-1
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂
• 分子量: 248.241
• InChiKey: ZPLLBZMQIBHKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到吲哚嗪并[2,3-g]喹啉-5,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  Indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物多组分合成中的区域选择性

  摘要：

  通过与吡啶和乙酰乙酸乙酯反应，从 6,7-二氯喹啉-5,8-二酮开始，研究了一锅环化反应形成吲哚并喹啉-5,12-二酮环系统。N,N-syn 和 N,N-anti 产物都已通过质谱和 NMR 分析进行了充分表征，并且根据溶剂极性和/或金属离子的性质讨论了它们形成的区域选择性。我们在此证明，在广泛的极性和非极性溶剂中，叔丁醇是提高 N,N-syn 区域异构体产率的最佳选择，而 N,N-反区域异构体可以用非常与三氟甲磺酸钪反应时选择性高。在金属螯合存在下，半经验 ZINDO 计算提供了一种适当的工具来解释使用不同金属离子时观察到的区域选择性。区域选择性的研究也得到了相应的两步反应的数据的支持，该反应具有亲核试剂的反向添加，并且已扩展到涉及 4-甲基吡啶和 6,7-二氯异喹啉-5,8-二酮的情况作为试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600317

文献信息

• Synthesis, cytotoxic activities and structure–activity relationships of topoisomerase I inhibitors: Indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives
  作者：Yu Cheng、Lin-Kun An、Ning Wu、Xiao-Dong Wang、Xian-Zhang Bu、Zhi-Shu Huang、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.036

  日期：2008.4

  indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives (IQDs) are synthesized and evaluated for their cytotoxic activities toward human lung adenocarcinoma (GLC-82), large-cell lung carcinoma (NCI-H460), promyelocytic leukemia (HL-60) and breast carcinoma (MCF-7) cells by MTT method. Most of the IQDs show significant cytotoxic potency. In addition, the evaluation of structure-activity relationships indicated that the incorporation

  合成了一系列吲哚并喹啉-5,12-二酮衍生物（IQDs），并评估了它们对人肺腺癌（GLC-82），大细胞肺癌（NCI-H460），早幼粒细胞白血病（HL-60）的细胞毒活性。 MTT法检测乳腺癌细胞（MCF-7）。大多数IQD显示出显着的细胞毒性潜能。此外，对结构活性关系的评估表明，在C或D环上引入吸电子取代基将明显增强目标化合物的活性。还测量了拓扑异构酶I的抑制活性。
• Regioselectivity in the Multi-Component Synthesis of Indolizinoquinoline-5,12-dione Derivatives
  作者：Andrea Defant、Graziano Guella、Ines Mancini

  DOI：10.1002/ejoc.200600317

  日期：2006.9

  reaction is carried out with scandium triflate. In the presence of metal chelation, semi-empirical ZINDO calculations offer an appropriate tool to explain the regioselectivity observed when different metal ions are used. The study of the regioselectivity is also supported by the data for the corresponding two-step reactions with reversed addition of the nucleophilic reagents, and it has been extended to the

  通过与吡啶和乙酰乙酸乙酯反应，从 6,7-二氯喹啉-5,8-二酮开始，研究了一锅环化反应形成吲哚并喹啉-5,12-二酮环系统。N,N-syn 和 N,N-anti 产物都已通过质谱和 NMR 分析进行了充分表征，并且根据溶剂极性和/或金属离子的性质讨论了它们形成的区域选择性。我们在此证明，在广泛的极性和非极性溶剂中，叔丁醇是提高 N,N-syn 区域异构体产率的最佳选择，而 N,N-反区域异构体可以用非常与三氟甲磺酸钪反应时选择性高。在金属螯合存在下，半经验 ZINDO 计算提供了一种适当的工具来解释使用不同金属离子时观察到的区域选择性。区域选择性的研究也得到了相应的两步反应的数据的支持，该反应具有亲核试剂的反向添加，并且已扩展到涉及 4-甲基吡啶和 6,7-二氯异喹啉-5,8-二酮的情况作为试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim