3-(but-1-yn-1-yl)-4-methylquinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(but-1-yn-1-yl)-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-but-1-ynyl-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: VMCDFNFFDFAEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(but-1-yn-1-yl)-4-methylquinolin-2(1H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-ethyl-4-methylfuro[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Close the ring to break the cycle: tandem quinolone-alkyne-cyclisation gives access to tricyclic pyrrolo[1,2-a]quinolin-5-ones with potent anti-protozoal activity

  摘要：

  我们描述了一种串联反应，导致三环吡咯并[1,2-a]喹啉-5-酮的形成，具有独特的选择性针对疟疾寄生虫的肝阶段。

  DOI：

  10.1039/c9cc01689a
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(but-1-yn-1-yl)-4-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Close the ring to break the cycle: tandem quinolone-alkyne-cyclisation gives access to tricyclic pyrrolo[1,2-a]quinolin-5-ones with potent anti-protozoal activity

  摘要：

  我们描述了一种串联反应，导致三环吡咯并[1,2-a]喹啉-5-酮的形成，具有独特的选择性针对疟疾寄生虫的肝阶段。

  DOI：

  10.1039/c9cc01689a

文献信息

• Close the ring to break the cycle: tandem quinolone-alkyne-cyclisation gives access to tricyclic pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolin-5-ones with potent anti-protozoal activity
  作者：Dávid Szamosvári、Kayla Sylvester、Philipp Schmid、Kuan-Yi Lu、Emily R. Derbyshire、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/c9cc01689a

  日期：——

  We describe a tandem reaction leading to tricyclic pyrrolo[1,2-a]quinolin-5-ones with unique selectivity against the liver stage of the malaria parasite.

  我们描述了一种串联反应，导致三环吡咯并[1,2-a]喹啉-5-酮的形成，具有独特的选择性针对疟疾寄生虫的肝阶段。