(2R,3S)-2,3-epoxy-1-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-epoxy-1-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2-nitrophenyl)-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: LDLPMXJWICTZLE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 Methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido[2,3-h]-N-3-hydroxypropyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 癸烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one 、 (2R,3S)-2,3-epoxy-1-(2-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-d-葡萄糖和α-d-甘露糖基冠醚催化取代的查耳酮和查尔酮类似物的不对称环氧化

  摘要：

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.009

文献信息

• Highly selective multifunctional nanohybrid catalysts for the one-pot synthesis of α,β-epoxy-chalcones
  作者：Dana-Georgiana Crivoi、Anna M. Segarra、Francesc Medina

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.11.020

  日期：2016.2

  An efficient one-pot heterogeneous process for producing chiral alpha,beta-epoxy-chalcones from the corresponding aldehydes and ketones, has been described. The nanohybrid materials based on poly-L-leucine immobilised into rehydrated hydrotalcites did not require any pre-activation and were easily recovered and recycled for four consecutive runs without losing their catalytic efficiency in terms of conversion, total selectivity towards the corresponding epoxy-chalcones and excellent enantioselectivity. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis of optically active 2,3-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones using polyleucine
  作者：Wei-ping Chen、Ann L. Egar、Michael B. Hursthouse、K.M. Abdul Malik、Judo E. Mathews、Stanley M. Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01249-0

  日期：1998.11

  Polyleucine catalyzes the asymmetric epoxidation of enone (1) in a non-aqueous medium to provide epoxy-ketones (2) and (3) (81 and 84% yields respectively; >98% ee). The epoxy-ketones (2) and (3) are subsequently cyclized to give 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones (4) and (5) respectively, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。