2-methyl-1-(5-{3-[(2-methyl-3H-benzoimidazole-5-carbonyl)amino]phenyl}pyridin-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic Acid [3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(5-{3-[(2-methyl-3H-benzoimidazole-5-carbonyl)amino]phenyl}pyridin-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic Acid [3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]amide
• 英文别名: 2-methyl-1-[5-[3-[(2-methyl-3H-benzimidazole-5-carbonyl)amino]phenyl]pyridin-2-yl]-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]benzimidazole-5-carboxamide
• 化学式: C₃₇H₃₉N₉O₂
• 分子量: 641.776
• InChiKey: ZFMCGRGFTOQJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 50.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 113.99h， 生成 2-methyl-1-(5-{3-[(2-methyl-3H-benzoimidazole-5-carbonyl)amino]phenyl}pyridin-2-yl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic Acid [3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]amide
  参考文献：
  名称：

  三芳基苯并咪唑作为一类新的抗耐药病原微生物抗菌剂

  摘要：

  一种新的无毒三芳基苯并咪唑化合物，源自现有的 DNA 小沟结合剂，被设计、合成并评估了它们对多药耐药 (MDR) 革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。分子建模实验表明，由于分子形状的变化，新合成的类不能容纳在 DNA 的小沟内。化合物 8、13和14被发现是该系列中最活跃的，对 MDR 葡萄球菌和肠球菌的 MIC 范围为0.5–4 μg / mL。化合物13显示对 MDR 革兰氏阴性菌株的中等活性，MIC 在 16-32 μg/mL 范围内。活性化合物显示出杀菌作用模式，并且机制研究表明抑制细菌旋转酶是该化学类别的作用机制 (MOA)。MOA 得到分子建模研究的进一步支持。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00108

文献信息

• Triaryl Benzimidazoles as a New Class of Antibacterial Agents against Resistant Pathogenic Microorganisms
  作者：Pietro Picconi、Charlotte Hind、Shirin Jamshidi、Kazi Nahar、Melanie Clifford、Matthew E. Wand、J. Mark Sutton、Khondaker Miraz Rahman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00108

  日期：2017.7.27

  A new class of nontoxic triaryl benzimidazole compounds, derived from existing classes of DNA minor groove binders, were designed, synthesized, and evaluated for their antibacterial activity against multidrug resistant (MDR) Gram-positive and Gram-negative species. Molecular modeling experiments suggest that the newly synthesized class cannot be accommodated within the minor groove of DNA due to a

  一种新的无毒三芳基苯并咪唑化合物，源自现有的 DNA 小沟结合剂，被设计、合成并评估了它们对多药耐药 (MDR) 革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的抗菌活性。分子建模实验表明，由于分子形状的变化，新合成的类不能容纳在 DNA 的小沟内。化合物 8、13和14被发现是该系列中最活跃的，对 MDR 葡萄球菌和肠球菌的 MIC 范围为0.5–4 μg / mL。化合物13显示对 MDR 革兰氏阴性菌株的中等活性，MIC 在 16-32 μg/mL 范围内。活性化合物显示出杀菌作用模式，并且机制研究表明抑制细菌旋转酶是该化学类别的作用机制 (MOA)。MOA 得到分子建模研究的进一步支持。