mono-6-deoxy-6-(1,5,9-triazacyclododecanyl)-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-deoxy-6-(1,5,9-triazacyclododecanyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6^A-(1,5,9-Triazacyclododecan-1-yl)-6^A-deoxy-β-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-35-(1,5,9-triazacyclododec-1-ylmethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₅₁H₈₉N₃O₃₄
• 分子量: 1288.27
• InChiKey: RQCQHBVIPWEEBE-ZJSGGANXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.3
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  561
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5,9-三氮杂环十二烷 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到mono-6-deoxy-6-(1,5,9-triazacyclododecanyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  金属蛋白酶模拟酯水解过程中速率加速的起源。

  摘要：

  羧肽酶A（一种典型的金属蛋白酶）的模拟物是通过将大环多胺连接到β-环糊精的初级侧，然后与Zn（II）络合而合成的。这些酶模拟物在对硝基苯乙酸乙酸酯（PNPA）的水解中表现出饱和动力学，并将水解反应速率提高了近300倍。模拟物的有效摩尔浓度（EM）为0.2至1.9M。检查了速率加速的起源：[12] aneN3 [12] aneN4和[14] aneN4的Zn（II）络合物水解PNPA的反应性随锌结合的氢氧化物[Zn（II）-OH]的碱度增加而增加，得到线性布朗斯台德图。游离氢氧化物非常适合该图。用酶模拟物获得了相似的图。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00310-7

文献信息

• Preparation and characterization of 6A-polyamine-mono-substituted β-cyclodextrins
  作者：Bruce L. May、Suzanna D. Kean、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1039/a704467d

  日期：——

  General syntheses for eleven β-cyclodextrins (cyclomaltoheptaoses) mono-substituted at the C6 position by a polyamine are described. The basis of the synthesis is the reaction of 6A-O-(4-methylphenylsulfonyl)-β-cyclodextrin in the presence of KI in 1-methylpyrrolidin-2-one solution. This produces a clean product and obviates the substantial purification procedures which other preparative methods often entail. Systematic studies of the variations of the pKas of the protonated amine groups and the 13C NMR spectra of the modified β-cyclodextrins with pH are reported.

  本文介绍了十一种在 C6 位由多胺单取代的 δ-环糊精（环庚糖）的一般合成方法。合成的基础是 6A-O-(4-甲基苯磺酰基)-δ-环糊精在 1-甲基吡咯烷-2-酮溶液中与 KI 的反应。这样可以得到纯净的产品，省去了其他制备方法通常需要的大量纯化程序。报告对质子化胺基团的 pKas 和改性 δ-环糊精的 13C NMR 光谱随 pH 值的变化进行了系统研究。